4-O-propanoyl-2-isopropylhydroquinone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 4-O-propanoyl-2-isopropylhydroquinone
• 英文别名: (4-Hydroxy-3-propan-2-ylphenyl) propanoate；(4-hydroxy-3-propan-2-ylphenyl) propanoate
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: AORSYIUESTVEPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙酸乙烯酯 、 2-异丙基对苯二酚 在 lipase B from Candida antarctica, immobilized form 作用下， 以 异丙醚 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 4-O-propanoyl-2-isopropylhydroquinone
  参考文献：
  名称：

  南极假丝酵母脂肪酶B介导的二羟基苯在有机溶剂中的区域选择性酰化

  摘要：

  南极假丝酵母脂肪酶B被证明是一种高活性生物催化剂，可直接酰化取代的对苯二酚和间苯二酚的酚羟基，到目前为止，鲜有报道。更重要的是，酰化反应通常以明显的区域选择性方式发生：远离取代基的羟基优先被酰化。在取代氢醌的情况下，选择性随取代基体积的增加而增加。有趣的是，在4-取代的间苯二酚的情况下，作为唯一产物获得了1- O-单酰化的衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.04.033

文献信息

• Highly regioselective propanoylation of dihydroxybenzenes mediated by Candida antarctica lipase B in organic solvents
  作者：Toshifumi Miyazawa、Manabu Hamada、Ryohei Morimoto、Takashi Murashima、Takashi Yamada

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.10.124

  日期：2008.1

  Candida antarctica lipase B (CAL-B) was found to be a highly active biocatalyst for the direct acylation of the phenolic hydroxyls of substituted hydroquinones and resorcinols with vinyl propanoate as an acyl donor. The acylation reactions took place generally in a very regioselective manner. Especially in the case of 4-substituted resorcinols, the hydroxyl remote from the substituent was regiospecifically

  已发现南极假丝酵母脂肪酶B（CAL-B）是一种高活性生物催化剂，可将丙酸乙烯酯作为酰基供体直接取代取代的对苯二酚和间苯二酚的酚羟基。酰化反应通常以非常区域选择性的方式发生。特别是在4-取代的间苯二酚的情况下，远离取代基的羟基被区域特异性地酰化，仅得到1- O-丙酰基化的间苯二酚。