methyl 7-((3-chloro-6-methyl-5,5-dioxido-6,11-dihydrodibenzo[c,f][1,2]thiazepin-11-yl)amino)heptanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: methyl 7-((3-chloro-6-methyl-5,5-dioxido-6,11-dihydrodibenzo[c,f][1,2]thiazepin-11-yl)amino)heptanoate
• 英文别名: Tianeptine Methyl Ester；methyl 7-[(3-chloro-6-methyl-5,5-dioxo-11H-benzo[c][2,1]benzothiazepin-11-yl)amino]heptanoate
• 化学式: C₂₂H₂₇ClN₂O₄S
• 分子量: 450.986
• InChiKey: AOVSYZQNKXYQOR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  84.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 7-((3-chloro-6-methyl-5,5-dioxido-6,11-dihydrodibenzo[c,f][1,2]thiazepin-11-yl)amino)heptanoate 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以92.2 %的产率得到噻奈普汀
  参考文献：
  名称：

  一种噻奈普汀的工业化生产方法

  摘要：

  本发明属于药物合成技术领域,具体涉及一种噻奈普汀的工业化生产方法。该方法采用7‑氨基庚酸盐酸盐酯化反应后，不分离出固体，更有利于在环保日益严峻的大环境下稳定生产。缩合步骤使用酸处理除掉杂质，使得产品纯度高，不需要多次精制，收率高、周期短，本发明的生产方法更加环保更利于大规模生产。

  公开号：

  CN117777053A
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基戊酸盐酸盐 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 methyl 7-((3-chloro-6-methyl-5,5-dioxido-6,11-dihydrodibenzo[c,f][1,2]thiazepin-11-yl)amino)heptanoate
  参考文献：
  名称：

  一种噻奈普汀的工业化生产方法

  摘要：

  本发明属于药物合成技术领域,具体涉及一种噻奈普汀的工业化生产方法。该方法采用7‑氨基庚酸盐酸盐酯化反应后，不分离出固体，更有利于在环保日益严峻的大环境下稳定生产。缩合步骤使用酸处理除掉杂质，使得产品纯度高，不需要多次精制，收率高、周期短，本发明的生产方法更加环保更利于大规模生产。

  公开号：

  CN117777053A

文献信息

• Tianeptine Esters Derivatives: A Study of Protein-Drug Interaction Performed by Fluorescence Quenching and Molecular Docking
  作者：Franciela Soares、Marco Ceschi、Daniel Franceschini、Vanessa do Canto、Paulo Netz、Leandra Campo

  DOI：10.21577/0103-5053.20190090

  日期：——

  The nature of binding between bovine serum albumin (BSA) and the antidepressant tianeptine and a new series of esters derivatives were studied in this paper. The interactions with BSA were investigated by UV-Vis and fluorescence spectroscopy at three different temperatures. The fluorescence quenching experiments showed that BSA interactions with tianeptine could be dynamic while to its esters a static mechanism was observed. The results showed that tianeptine quenches the intrinsic fluorescence of BSA more efficiently than its esters due to the presence of the free acid portion. The number of binding sites determined by fluorescence spectroscopy is approximately equal to I indicating that there is one binding site between BSA tianeptine esters, but the presence of a second interaction site for tianeptine at higher temperatures could be not ruled out. Molecular docking calculations point out a strong affinity of tianeptine and its esters to the site IIA of protein, supporting the hypothesis of a static quenching mechanism.