N,1-Diphenyl-3,3a-dimethyl-3a,4,5,6-tetrahydro-1H-pyrrolo[1,2-c][1,2,3]triazole-exo-4,5-dicarboximide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: N,1-Diphenyl-3,3a-dimethyl-3a,4,5,6-tetrahydro-1H-pyrrolo[1,2-c][1,2,3]triazole-exo-4,5-dicarboximide
• 英文别名: (1R,2R,8S)-2,3-dimethyl-5,10-diphenyl-4,5,6,10-tetrazatricyclo[6.3.0.02,6]undec-3-ene-9,11-dione
• 化学式: C₂₁H₂₀N₄O₂
• 分子量: 360.415
• InChiKey: AOWYQFLYMNIFJA-LQWHRVPQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  56.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苯基马来酰亚胺 、 4,5-二甲基-2-苯基三唑 、 (三甲基硅基)甲基三氟甲烷磺酸酯 在 cesium fluoride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 以19%的产率得到N,1-Diphenyl-3,3a-dimethyl-3a,4,5,6-tetrahydro-1H-pyrrolo[1,2-c][1,2,3]triazole-exo-4,5-dicarboximide
  参考文献：
  名称：

  end / exo取代的1,2,3-三唑-1-甲烷，不稳定的1,3-偶极与一些烯烃双极性亲和剂的环加成反应中的面部选择性：1,2,3-三唑-1-氨基化物的模型：新的四环吡咯并[1,2- c ] [1,2,3]苯并三唑结构：偶氮1,3-偶极

  摘要：

  内/外立体化学在取代的环加成反应中1,2,3-三唑-1-氨基1,2,3-三唑-1-甲腈1,3-偶极已被研究用于双亲亲丙烯腈和N-取代的马来酰亚胺。与的环加成丙烯腈显示出主要的内-几何形状，但给出了内-和外-异构体的混合物。相反，N-取代马来酰亚胺给出了几乎所有的exo -cycloadducts。这环加成产品是新颖的三环和四环结构。这些系统讨论了影响内/外选择性的因素。概括是不可靠的，需要仔细考虑每对1,3-偶极-偶极亲子对。

  DOI：

  10.1039/b103759p

文献信息

• endo/exo Facial selectivities in cycloaddition reactions of substituted 1,2,3-triazolium-1-methanides, unstabilised 1,3-dipoles, with some alkene dipolarophiles: models for 1,2,3-triazolium-1-aminides: new tetracyclic pyrrolo[1,2-c][1,2,3]benzotriazole structures: azolium 1,3-dipoles
  作者：R. N. Butler、Leonie M. Wallace

  DOI：10.1039/b103759p

  日期：——

  reactions of substituted 1,2,3-triazolium-1-aminide and 1,2,3-triazolium-1-methanide 1,3-dipoles has been explored for the dipolarophiles acrylonitrile and N-substituted maleimides. The cycloadditions with acrylonitrile displayed predominant endo-geometry but gave mixtures of endo- and exo-isomers. In contrast N-substituted maleimides gave almost exclusive exo-cycloadducts. The cycloaddition products are

  内/外立体化学在取代的环加成反应中1,2,3-三唑-1-氨基1,2,3-三唑-1-甲腈1,3-偶极已被研究用于双亲亲丙烯腈和N-取代的马来酰亚胺。与的环加成丙烯腈显示出主要的内-几何形状，但给出了内-和外-异构体的混合物。相反，N-取代马来酰亚胺给出了几乎所有的exo -cycloadducts。这环加成产品是新颖的三环和四环结构。这些系统讨论了影响内/外选择性的因素。概括是不可靠的，需要仔细考虑每对1,3-偶极-偶极亲子对。