(2S,5S,7S,15S)-sanctolide A

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯内酰胺
• 英文名称: (2S,5S,7S,15S)-sanctolide A
• 化学式: C₂₄H₄₁NO₆
• 分子量: 439.593
• InChiKey: AOZCVYYAEZOYGW-KVPFJFIUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.24
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  82.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-戊基环氧乙烷 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 [RuHCl(CO)(PPh₃)₃] 、 (1R,2R)-(-)-N,N'-bis(3,5-di-tert-butylsalicydene)-1,2-cyclohexanediaminocobalt(II) 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 苯 为溶剂， -78.0~40.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 反应 233.0h， 生成 (2S,5S,7S,15S)-sanctolide A
  参考文献：
  名称：

  大环N-甲基酰胺棕榈酸酯A和2 S- Sanctolide A的全合成

  摘要：

  报道了神经保护剂棕榈酰吡咯烷酮A的最初报道和修改的结构的全部合成的全部细节。关键的大环化步骤是使用顺序的闭环复分解/烯烃异构化反应实现的。此外，已经报道了相关的大环内酯（2S）-三萜内酯A的全合成。合成过程中使用了棕榈油酸酯A合成中的关键元素，包括RCM /烯烃异构化序列。本文所述的合成工作用于促进天然产物Sanctolide A的立体化学分配，并证明了该方法在合成大环叔烯酰胺天然产物中的效用。

  DOI：

  10.1021/jo502238r

文献信息

• Total Synthesis of Sanctolide A and Formal Synthesis of (2<i>S</i>)-Sanctolide A
  作者：Gihan C. Dissanayake、Cornelius N. Ndi、Jana L. Markley、James B. Martinez、Paul R. Hanson

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01922

  日期：2023.1.20

  sequential protocols for the total synthesis of the polyketide nonribosomal peptide macrolide, sanctolide A, and the formal synthesis of the (2S)-epimer of sanctolide A are reported. In this work, a phosphate tether-mediated one-pot sequential ring-closing metathesis/cross metathesis/substrate-controlled “H2”/tether removal approach was developed to accomplish the total synthesis of the natural product sanctolide

  报道了两种合成策略，采用磷酸系链介导的一锅顺序方案来全合成聚酮化合物非核糖体肽大环内酯、santolide A，以及正式合成 sainttolide A 的 (2 S )-差向异构体。本工作开发了一种磷酸链介导的一锅顺序闭环复分解/交叉复分解/底物控制的“H 2 ”/链去除方法来完成天然产物santolide A的全合成。