2-[(E)-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-1-octenyl]-2-carbethoxycyclopentene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-[(E)-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-1-octenyl]-2-carbethoxycyclopentene
• 英文别名: ethyl 2-[(E)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyoct-1-enyl]cyclopentene-1-carboxylate
• 化学式: C₂₂H₄₀O₃Si
• 分子量: 380.643
• InChiKey: AOZDBJQYBXKUMM-WUKNDPDISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.56
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(三氟甲基磺酰氧基)-1-环戊烯-1-甲酸乙酯 、 2-[(E)-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-1-octenyl]-1,3,2-benzodioxaborole 在 polymer-bound palladium potassium phosphate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 11.0h， 以97%的产率得到2-[(E)-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-1-octenyl]-2-carbethoxycyclopentene
  参考文献：
  名称：

  聚合物结合钯催化的有机硼化合物与有机卤化物和有机三氟甲磺酸酯的交叉偶联

  摘要：

  亲电子试剂（即卤化物和三氟甲磺酸酯）与有机硼化合物形成碳-碳键的聚合物结合的钯催化的交叉偶联反应在Suzuki偶联反应中在温和条件下具有很高的活性实现。可以容易地从反应混合物中分离出聚合物催化剂，并重复使用超过10次，而不会降低活性

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00171-8

文献信息

• Palladium-catalyzed cross-coupling reaction of organoboron compounds with organic triflates
  作者：Takayuki Ohe、Norio Miyaura、Akira Suzuki

  DOI：10.1021/jo00060a041

  日期：1993.4

  The cross-coupling reaction of 9-alkyl-9-borabicyclo[3.3.1]nonane (9-R-9-BBN), 1-alkenyl-1,3,2-benzodioxaborole, or aryl boronic acid with 1-alkenyl or aryl triflates in the presence of K3PO4 (1.5 equiv) and a catalytic amount of Pd(PPh3)4 or Cl2Pd(dppf) resulted in high yields. The reaction conditions are sufficiently mild so that a variety of functionalized alkenes, alkadienes, and arenes are readily obtained. The utility of the present reaction was demonstrated by the cyclization of omega-alkenyl triflates leading to a benzo-fused cycloalkene and bicyclic alkene via a hydroboration-intramolecular coupling sequence.
• Polymer-bound palladium-catalyzed cross-coupling of organoboron compounds with organic halides and organic triflates
  作者：Su-Bum Jang

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00171-8

  日期：1997.3

  The polymer-bound palladium-catalyzed cross-coupling reaction of electrophiles(i.e., halides and triflates) with organoboron compounds to form carbon-carbon bonds was achieved at mild conditions with very high activity in the Suzuki coupling reaction. The polymeric catalyst can be easily separated from a reaction mixture and reused more than 10 times with no decrease in activity

  亲电子试剂（即卤化物和三氟甲磺酸酯）与有机硼化合物形成碳-碳键的聚合物结合的钯催化的交叉偶联反应在Suzuki偶联反应中在温和条件下具有很高的活性实现。可以容易地从反应混合物中分离出聚合物催化剂，并重复使用超过10次，而不会降低活性