sodium 3-(trifluoromethyl)phenolate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: sodium 3-(trifluoromethyl)phenolate
• 英文别名: Sodium 3-(trifluoromethyl)phenoxide；sodium;3-(trifluoromethyl)phenolate
• 化学式: C₇H₄F₃O*Na
• 分子量: 184.093
• InChiKey: APBDKHSTYAUSRL-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.22
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  23.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium 3-(trifluoromethyl)phenolate 以 甲醇 为溶剂， 以156.8 g的产率得到间三氟甲基苯酚
  参考文献：
  名称：

  一种间三氟甲基苯酚的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种间三氟甲基苯酚的制备方法。本发明的间三氟甲基苯酚的制备方法包含下述步骤：在醇类溶剂中，在铜配合物催化剂存在的条件下，将间氯三氟甲苯、与碱金属氢氧化物和/或碱金属醇化物进行水解反应，再将所得反应液酸化，即可；所述的铜配合物催化剂为8‑羟基喹啉铜、2‑甲基‑8‑羟基喹啉铜、4‑甲基‑8‑羟基喹啉铜、醋酸铜和乙酰丙酮铜中的一种或多种。本发明的制备方法以工业上较易购得的原料进行反应，工艺简单，后处理易行，条件相对温和，对环境污染相对较小，能以较高收率制得纯度较高的间三氟甲基苯酚，成本低廉，同时可工业化。

  公开号：

  CN107686440B
• 作为产物：
  描述：

  间氯三氟甲苯 在 2-methyl-8-hydroxyquinoline copper 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 100.0~105.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 5.0h， 生成 sodium 3-(trifluoromethyl)phenolate
  参考文献：
  名称：

  一种间三氟甲基苯酚的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种间三氟甲基苯酚的制备方法。本发明的间三氟甲基苯酚的制备方法包含下述步骤：在醇类溶剂中，在铜配合物催化剂存在的条件下，将间氯三氟甲苯、与碱金属氢氧化物和/或碱金属醇化物进行水解反应，再将所得反应液酸化，即可；所述的铜配合物催化剂为8‑羟基喹啉铜、2‑甲基‑8‑羟基喹啉铜、4‑甲基‑8‑羟基喹啉铜、醋酸铜和乙酰丙酮铜中的一种或多种。本发明的制备方法以工业上较易购得的原料进行反应，工艺简单，后处理易行，条件相对温和，对环境污染相对较小，能以较高收率制得纯度较高的间三氟甲基苯酚，成本低廉，同时可工业化。

  公开号：

  CN107686440B

文献信息

• Design of PAP-1, a Selective Small Molecule Kv1.3 Blocker, for the Suppression of Effector Memory T Cells in Autoimmune Diseases
  作者：Alexander Schmitz、Ananthakrishnan Sankaranarayanan、Philippe Azam、Kristina Schmidt-Lassen、Daniel Homerick、Wolfram Hänsel、Heike Wulff

  DOI：10.1124/mol.105.015669

  日期：2005.11

  The lymphocyte K+ channel Kv1.3 constitutes an attractive pharmacological target for the selective suppression of terminally differentiated effector memory T (TEM) cells in T cell-mediated autoimmune diseases, such as multiple sclerosis and type 1 diabetes. Unfortunately, none of the existing small-molecule Kv1.3 blockers is selective, and many of them, such as correolide, 4-phenyl-4-[3-(methoxyphenyl)-3-oxo-2-azapropyl]cyclohexanone, and our own compound Psora-4 inhibit the cardiac K+ channel Kv1.5. By further exploring the structure-activity relationship around Psora-4 through a combination of traditional medicinal chemistry and whole-cell patch-clamp, we identified a series of new phenoxyalkoxypsoralens that exhibit 2- to 50-fold selectivity for Kv1.3 over Kv1.5, depending on their exact substitution pattern. The most potent and “drug-like” compound of this series, 5-(4-phenoxybutoxy)psoralen (PAP-1), blocks Kv1.3 in a use-dependent manner, with a Hill coefficient of 2 and an EC50 of 2 nM, by preferentially binding to the C-type inactivated state of the channel. PAP-1 is 23-fold selective over Kv1.5, 33- to 125-fold selective over other Kv1-family channels, and 500- to 7500-fold selective over Kv2.1, Kv3.1, Kv3.2, Kv4.2, HERG, calcium-activated K+ channels, Na+,Ca2+, and Cl- channels. PAP-1 does not exhibit cytotoxic or phototoxic effects, is negative in the Ames test, and affects cytochrome P450-dependent enzymes only at micromolar concentrations. PAP-1 potently inhibits the proliferation of human TEM cells and suppresses delayed type hypersensitivity, a TEM cell-mediated reaction, in rats. PAP-1 and several of its derivatives therefore constitute excellent new tools to further explore Kv1.3 as a target for immunosuppression and could potentially be developed into orally available immunomodulators.

  淋巴细胞K+通道Kv1.3是选择性抑制T细胞介导的自身免疫性疾病（如多发性硬化症和1型糖尿病）中终末分化效应记忆T（TEM）细胞的有吸引力的药理学靶点。不幸的是，目前存在的所有小分子Kv1.3阻断剂均不具备选择性，其中许多如柯里奥利德、4-苯基-4-[3-(甲氧苯基)-3-酮-2-氮杂丙基]环己酮以及我们自己的化合物Psora-4均可抑制心脏K+通道Kv1.5。通过结合传统药物化学和全细胞膜片钳技术进一步探索Psora-4的构效关系，我们鉴定了一系列新的苯氧烷氧基补骨脂素，它们对Kv1.3的选择性比Kv1.5高2至50倍，具体取决于其取代模式。这一系列化合物中，最具有强效和“类药物”性质的化合物为5-(4-苯氧基丁氧基)补骨脂素（PAP-1），它以使用依赖性方式阻断Kv1.3，Hill系数为2，EC50为2 nM，通过优先结合通道的C型失活态。PAP-1对Kv1.5的选择性为23倍，对其他Kv1家族通道的选择性为33至125倍，对Kv2.1、Kv3.1、Kv3.2、Kv4.2、HERG、钙激活K+通道、Na+、Ca2+及Cl-通道的选择性为500至7000倍。PAP-1无细胞毒性或光毒性，Ames试验呈阴性，对细胞色素P450依赖性酶的影响仅在微摩尔浓度下显现。PAP-1能强效抑制人TEM细胞的增殖并抑制大鼠中的迟发型超敏反应（一种TEM细胞介导的反应）。因此，PAP-1及其若干衍生物构成了探索Kv1.3作为免疫抑制靶点的新工具，并有可能开发成口服可用的免疫调节剂。
• Herbicidal compounds
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US05759956A1

  公开（公告）日：1998-06-02

  A compound of the general formula (I) ##STR1## wherein A represents a group of general formula ##STR2## and R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3, R.sup.4, R.sup.5, R.sup.6, X, Q.sup.2, Q.sup.3, and n are as described in the specification. The compounds of formula (I) are useful as agricultural herbicides.

  通式（I）的化合物 ##STR1## 中，A代表通式 ##STR2## 的一个基团，R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3、R.sup.4、R.sup.5、R.sup.6、X、Q.sup.2、Q.sup.3 和 n 如规范中所述。通式（I）的化合物可用作农业除草剂。
• Herbicidal carboxamide derivatives
  申请人：BASF AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP1207154A1

  公开（公告）日：2002-05-22

  The invention provides compounds of the general formula in which R1 represents a hydrogen or halogen atom or an alkyl or haloalkyl group; the or each group X independently represents a halogen atom or an optionally substituted alkyl or alkoxy group or an alkenyloxy, alkynyloxy, cyano, carboxy, alkoxycarbonyl, (alkylthio)carbonyl, alkylcarbonyl, amido, alkylamido, nitro, alkylthio, haloalkylthio, alkenylthio, alkynylthio, alkylsulphinyl, alkylsulphonyl, alkyloximinoalkyl or alkenyloximinoalkyl group; n is 0 or an integer from 1 to 5; and L is an alkoxy group.

  该发明提供了一般公式中的化合物，其中R1代表氢原子或卤素原子或烷基或卤代烷基基团；每个X独立地代表卤素原子或可选择地取代的烷基或烷氧基团或烯氧基、炔氧基、氰基、羧基、烷氧羰基、（烷基硫）羰基、烷基羰基、酰胺基、烷基酰胺基、硝基、烷基硫基、卤代烷基硫基、烯基硫基、炔基硫基、烷基亚砜基、烷基砜基、烷氧基亚胺基或烯基亚胺基基团；n为0或1至5之间的整数；L为烷氧基。
• Reactions of (chlorodifluoromethyl)benzene and (chlorodifluoromethoxy)benzene with nucleophilic reagents
  作者：Jérôme Guidotti、Vincent Schanen、Marc Tordeux、Claude Wakselman

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2004.10.001

  日期：2005.4

  Condensation reactions of (chlorodifluoromethyl)benzene and (chlorodifluoromethoxy)benzene with phenoxide and thiophenoxide ions have been performed in DMF or NMP with heating. In these conditions, the reaction between phenylselenide ion and (chlorodifluoromethyl)benzene did not occur. This latter reaction requires an additional visible light irradiation to proceed, as reported by Yoshida et al.

  （氯二氟甲基）苯和（氯二氟甲氧基）苯与酚盐和噻吩氧化物的缩合反应已经在DMF或N​​MP中加热进行。在这些条件下，没有发生苯硒化物离子与（氯二氟甲基）苯之间的反应。后一种反应需要额外的可见光照射才能进行，正如Yoshida等人报道的那样。
• Aryloxyalkylamines, N-arylethylenediamines, and related compounds as anorectic agents
  作者：C. J. Sharpe、R. S. Shadbolt、G. R. Brown、A. Ashford、J. W. Ross

  DOI：10.1021/jm00291a015

  日期：1971.9