N'-(2-bromobenzylidene)-4-methylbenzohydrazide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N'-(2-bromobenzylidene)-4-methylbenzohydrazide
• 英文别名: (E)-4-Methyl-N'-(2-bromobenzylidene)benzohydrazide；N-[(E)-(2-bromophenyl)methylideneamino]-4-methylbenzamide
• 化学式: C₁₅H₁₃BrN₂O
• 分子量: 317.185
• InChiKey: APGKQHZZBNWENS-LICLKQGHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲苯甲酰肼 、 邻溴苯甲醛 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以71.02%的产率得到N'-(2-bromobenzylidene)-4-methylbenzohydrazide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Crystal Structure and Antibacterial Activity of N'-(2-Bromobenzylidene)-4-methylbenzohydrazide

  摘要：

  通过 4-甲基苯甲酰肼和 2-溴苯甲醛在乙醇溶液中缩合，合成了席夫碱化合物 N-(2-溴苯亚甲基)-4-甲基苯甲酰肼（m.f. C15H13N2OBr）。该化合物通过1H NMR、MS和单晶X射线衍射进行了表征。在这里，我们首先报告了标题化合物的晶体结构和抗菌活性。该晶体属于斜方晶系，空间群 Pna21，a = 9.5295 (6)，b = 11.4154 (7)，c = 12.5957 (8) Å，Z = 4，V = 1370.20 (15) Å，Dc = 1.538 g /cm3，Mr = 317.18，l(MoKa) = 0.71073 Å，μ = 2.993 mm-1，F(000) = 640。对于 1904 个 I > 2s (I) 观察到的反射，最终 R = 0.0292，wR = 0.0674。两个苯环之间的二面角为16.31°。结构呈现N-H…O型分子间氢键。标题化合物分子通过氢键连接形成一维链。初步生物活性测定结果表明，标题化合物对金黄色葡萄球菌和大肠杆菌具有良好的抗菌活性。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2015.16798

文献信息

• Synthesis, Crystal Structure and Antibacterial Activity of N'-(2-Bromobenzylidene)-4-methylbenzohydrazide
  作者：Daohang He、Xianping Liu、Yongchuang Zhu

  DOI：10.14233/ajchem.2015.16798

  日期：——

  A Schiff base compound, N-(2-bromobenzylidene)-4-methylbenzohydrazide (m.f. C15H13N2OBr) has been synthesized by the condensation of 4-methylbenzohydrazide and 2-bromobenzaldehyde in an ethanol solution. The compound was characterized by 1H NMR, MS and single crystal X-ray diffraction. Here, we first report the crystal structure and antibacterial activities of the title compound. The crystal belongs to the orthorhombic system, space group Pna21 with a = 9.5295 (6), b = 11.4154 (7), c = 12.5957 (8) Å, Z = 4, V = 1370.20 (15) Å, Dc = 1.538 g/cm3, Mr = 317.18, l(MoKa) = 0.71073 Å, μ = 2.993 mm-1, F(000) = 640. The final R = 0.0292, wR = 0.0674 for 1904 observed reflections with I > 2s (I). The dihedral angle between the two phenyl rings is 16.31°. The structure exhibits intermolecular hydrogen bonding of N-H···O type. The title compound molecules are connected through hydrogen bonds to generate a one-dimensional chain. The preliminary biological activity assay results showed that the title compound exhibited good antibacterial activity against Staphylococcus aureus and Escherichia coli.

  通过 4-甲基苯甲酰肼和 2-溴苯甲醛在乙醇溶液中缩合，合成了席夫碱化合物 N-(2-溴苯亚甲基)-4-甲基苯甲酰肼（m.f. C15H13N2OBr）。该化合物通过1H NMR、MS和单晶X射线衍射进行了表征。在这里，我们首先报告了标题化合物的晶体结构和抗菌活性。该晶体属于斜方晶系，空间群 Pna21，a = 9.5295 (6)，b = 11.4154 (7)，c = 12.5957 (8) Å，Z = 4，V = 1370.20 (15) Å，Dc = 1.538 g /cm3，Mr = 317.18，l(MoKa) = 0.71073 Å，μ = 2.993 mm-1，F(000) = 640。对于 1904 个 I > 2s (I) 观察到的反射，最终 R = 0.0292，wR = 0.0674。两个苯环之间的二面角为16.31°。结构呈现N-H…O型分子间氢键。标题化合物分子通过氢键连接形成一维链。初步生物活性测定结果表明，标题化合物对金黄色葡萄球菌和大肠杆菌具有良好的抗菌活性。