anti-1-benzyl-3-fluoro-3,4-diphenylazetidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: anti-1-benzyl-3-fluoro-3,4-diphenylazetidin-2-one
• 英文别名: (3SR,4RS)-1-benzyl-3-fluoro-3,4-diphenylazetidin-2-one；(3S,4R/3R,4S)-1-benzyl-3-fluoro-3,4-diphenylazetidin-2-one；(3R,4S)-1-benzyl-3-fluoro-3,4-diphenylazetidin-2-one
• 化学式: C₂₂H₁₈FNO
• 分子量: 331.389
• InChiKey: APMDSUHXPDHMBH-RBBKRZOGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-2,2-dibromo-2-fluoroacetamide 在 tris(triphenylphosphine)rhodium(l) chloride 、 碘 、 diethylzinc 、 magnesium 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 anti-1-benzyl-3-fluoro-3,4-diphenylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  镍催化的仲α-溴-α-氟-β-内酰胺的α-芳基化：仲含氟亲电试剂的交叉偶联

  摘要：

  Ni /双（恶唑啉）催化α-溴-α-氟-β-内酰胺与多种芳基格氏试剂的高度非对映选择性交叉偶联反应，收率高达98％。非对映选择性地获得该产物作为反异构体。这是α-氟-β-内酰胺成功生产出多种α-芳基-α-氟-β-内酰胺的第一个成功的α-芳基化反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.12.002

文献信息

• Stereoselective Suzuki Coupling Reaction of an α-Bromo-α-fluoro-β-lactam
  作者：Akira Ando、Atsushi Tarui、Erina Miyata、Ayumi Tanaka、Kazuyuki Sato、Masaaki Omote

  DOI：10.1055/s-0034-1379637

  日期：——

  A new strategy has been developed for the synthesis of alpha-aryl-alpha-fluoro-beta-lactams via the Suzuki cross-coupling of alpha-bromo-alpha-fluoro-beta-lactam with a range of different aryl-(9-BBN) reagents. This method provides facile access to multisubstituted alpha-fluoro-beta-lactams in a diastereoselective manner. The synthetic utility of alpha-bromo-alpha-fluoro-beta-lactam has been demonstrated by the arylation of alpha-bromo-alpha-fluoro-beta-lactam.