2'-naphthyl thiophene-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2'-naphthyl thiophene-2-carboxylate
• 英文别名: 2-thenoyl naphthol；2-Thiophenecarboxylic acid, 2-naphthyl ester；naphthalen-2-yl thiophene-2-carboxylate
• 化学式: C₁₅H₁₀O₂S
• mdl: MFCD00779651
• 分子量: 254.309
• InChiKey: APNMIWFFBATZDL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-naphthyl thiophene-2-carboxylate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以13 mg的产率得到2-萘酚
  参考文献：
  名称：

  苯甲酸的脱羧羟基化

  摘要：

  在此，报道了第一个由苯甲酸合成苯酚的脱羧羟基化反应。该方法克服了与传统苯甲酸脱羧相关的挑战，甚至可以应用于后期功能化。

  DOI：

  10.1002/anie.202108971
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲酸 、 2-萘酚 在 indium(III) chloride 三氟乙酸酐 作用下， 反应 0.67h， 以100%的产率得到2'-naphthyl thiophene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  氯化铟（III）是一种新型，高效且用途广泛的催化剂，用于苯酚，硫醇，醇和胺的酰化反应

  摘要：

  氯化铟（III）在无溶剂条件下有效催化结构多样的酚，醇，硫醇和胺的酰化。对酸敏感的醇被平滑酰化而没有竞争性副反应。通过使用三氟乙酸酐的混合酸酐方案，将羧酸与2-羟基萘酰化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01641-1

文献信息

• Hydrogen-bond-assisted transition-metal-free catalytic transformation of amides to esters
  作者：Changyu Huang、Jinpeng Li、Jiaquan Wang、Qingshu Zheng、Zhenhua Li、Tao Tu

  DOI：10.1007/s11426-020-9883-3

  日期：2021.1

  interest in synthetic chemistry, biological process and pharmaceutical industry. Transition-metal, luxury ligand or excess base were always vital to the transformation. Here, we developed a transition-metal-free hydrogen-bond-assisted esterification of amides with only catalytic amount of base. The proposed crucial role of hydrogen bonding for assisting esterification was supported by control experiments

  酰胺CN的裂解在合成化学，生物过程和制药工业中引起了广泛的兴趣。过渡金属，豪华配体或过量的碱对转化始终至关重要。在这里，我们开发了仅催化量碱的无过渡金属的氢键助酰胺化酰胺。控制实验，密度泛函理论（DFT）计算和动力学研究支持了氢键在协助酯化中所起的关键作用。除了广泛的底物范围和出色的官能团耐受性外，该碱催化方案还补充了传统的过渡金属催化的酰胺酯化反应，并为有机合成和制药行业催化裂解酰胺CN键提供了新途径。
• K₂CO₃-promoted formation of aryl esters from primary aryl amides by the acyl–acyl exchange process
  作者：Yongjun Bian、Xingyu Qu

  DOI：10.1039/c6ob00187d

  日期：——

  A new acyl–acyl exchange reaction has been developed for the formation of aryl esters from primary aryl amides. The reaction could occur under mild reaction conditions with catalytic quantities of K2CO3, and could afford moderate to good yields of the desired products.

  已经开发了一种新的酰基-酰基交换反应，用于由伯芳基酰胺形成芳基酯。该反应可以在温和的反应条件下用催化量的K 2 CO 3进行，并且可以提供中等至良好产率的所需产物。
• Indium(III) chloride as a new, highly efficient, and versatile catalyst for acylation of phenols, thiols, alcohols, and amines
  作者：Asit K. Chakraborti、Rajesh Gulhane

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01641-1

  日期：2003.8

  Indium(III) chloride efficiently catalyses the acylation of structurally diverse phenols, alcohols, thiols, and amines under solvent free conditions. Acid sensitive alcohols are smoothly acylated without competitive side reactions. Acylation of 2-hydroxynaphthalene is carried out with carboxylic acids adopting the mixed anhydride protocol using trifluoroacetic anhydride.

  氯化铟（III）在无溶剂条件下有效催化结构多样的酚，醇，硫醇和胺的酰化。对酸敏感的醇被平滑酰化而没有竞争性副反应。通过使用三氟乙酸酐的混合酸酐方案，将羧酸与2-羟基萘酰化。
• Decarboxylative Hydroxylation of Benzoic Acids
  作者：Wanqi Su、Peng Xu、Tobias Ritter

  DOI：10.1002/anie.202108971

  日期：2021.11.2

  Herein, the first decarboxylative hydroxylation reaction to synthesize phenols from benzoic acids is reported. The method overcomes the challenges associated with conventional decarboxylation of benzoic acids and can be applied even for the late-stage functionalization.

  在此，报道了第一个由苯甲酸合成苯酚的脱羧羟基化反应。该方法克服了与传统苯甲酸脱羧相关的挑战，甚至可以应用于后期功能化。