2-ethoxycarbonyl-3-trifluoromethylquinoxaline-1,4-di-Noxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-ethoxycarbonyl-3-trifluoromethylquinoxaline-1,4-di-Noxide
• 英文别名: Ethyl 4-oxido-1-oxo-3-(trifluoromethyl)quinoxalin-1-ium-2-carboxylate
• 化学式: C₁₂H₉F₃N₂O₄
• 分子量: 302.21
• InChiKey: APQLSOILUGXXKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  72.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯并呋咱 、 三氟乙酰乙酸乙酯 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 2-ethoxycarbonyl-3-trifluoromethylquinoxaline-1,4-di-Noxide
  参考文献：
  名称：

  新型喹喔啉1,4-二-N-氧化物衍生物作为潜在的新型抗气喘药

  摘要：

  作为我们研究的继续，并且为了获得新的抗查加斯病的药物，查加斯病是一种极易被忽视的疾病，威胁到亿人的生命，根据贝鲁特反应，已经合成了十八种新的喹喔啉1,4-二-N-氧化物衍生物。新衍生物的合成通过使用新型且更有效的微波辅助有机合成方法进行了优化。新的衍生物表现出优异的抗克氏锥虫的体外生物学活性。化合物17在喹喔啉环的6位和7位上被氟基取代的，在细胞毒性测定中是最活跃和最具选择性的。电化学研究表明，被吸电子基团取代的最具活性的化合物具有更容易还原N-氧化物基团的作用。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.04.065

文献信息

• Novel quinoxaline 1,4-di-N-oxide derivatives as new potential antichagasic agents
  作者：Enrique Torres、Elsa Moreno-Viguri、Silvia Galiano、Goutham Devarapally、Philip W. Crawford、Amaia Azqueta、Leire Arbillaga、Javier Varela、Estefanía Birriel、Rossanna Di Maio、Hugo Cerecetto、Mercedes González、Ignacio Aldana、Antonio Monge、Silvia Pérez-Silanes

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.04.065

  日期：2013.8

  with the aim of obtaining new agents against Chagas disease, an extremely neglected disease which threatens 100 million people, eighteen new quinoxaline 1,4-di-N-oxide derivatives have been synthesized following the Beirut reaction. The synthesis of the new derivatives was optimized through the use of a new and more efficient microwave-assisted organic synthetic method. The new derivatives showed excellent

  作为我们研究的继续，并且为了获得新的抗查加斯病的药物，查加斯病是一种极易被忽视的疾病，威胁到亿人的生命，根据贝鲁特反应，已经合成了十八种新的喹喔啉1,4-二-N-氧化物衍生物。新衍生物的合成通过使用新型且更有效的微波辅助有机合成方法进行了优化。新的衍生物表现出优异的抗克氏锥虫的体外生物学活性。化合物17在喹喔啉环的6位和7位上被氟基取代的，在细胞毒性测定中是最活跃和最具选择性的。电化学研究表明，被吸电子基团取代的最具活性的化合物具有更容易还原N-氧化物基团的作用。
• Synthesis and Characterization of Novel 2-Acyl-3-trifluoromethylquinoxaline 1,4-Dioxides as Potential Antimicrobial Agents
  作者：Galina I. Buravchenko、Dmitry A. Maslov、Md Shah Alam、Natalia E. Grammatikova、Svetlana G. Frolova、Aleksey A. Vatlin、Xirong Tian、Ivan V. Ivanov、Olga B. Bekker、Maxim A. Kryakvin、Olga A. Dontsova、Valery N. Danilenko、Tianyu Zhang、Andrey E. Shchekotikhin

  DOI：10.3390/ph15020155

  日期：——

  4-dioxides, while drug-resistance may be provided by mutations in redox homeostasis genes, encoding enzymes potentially involved in the activation of the compounds. This study extends views about the antimicrobial and antifungal activities of the quinoxaline 1,4-dioxides and can potentially lead to the discovery of new antibacterial drugs.

  病原体耐药性的出现导致抗菌药物失效，并使细菌感染的治疗复杂化。喹喔啉 1,4-二氧化物代表了寻找具有改善化疗特性的新化合物的前瞻性支架。通过哌嗪部分的亲核取代合成了2位和6位取代基发生改变的新型2-酰基-3-三氟甲基喹喔啉1,4-二氧化物，并通过测量其最低抑制浓度来针对多种细菌和真菌进行评估。通过对自发耐药耻垢分枝杆菌突变体进行全基因组测序，然后进行比较基因组分析，并在原始 pDualrep2 系统上评估它们的作用模式。大多数2-酰基-3-三氟甲基喹喔啉1,4-二氧化物对包括分枝杆菌在内的革兰氏阳性菌株表现出较高的抗菌性能，并且在喹喔啉环6位引入卤素原子进一步增强了其活性，13c是最活跃的化合物。作用方式研究证实了所获得的喹喔啉 1,4-二氧化物具有 DNA 损伤性质，而耐药性可能是由氧化还原稳态基因的突变提供的，这些基因编码可能参与化合物激活的酶。这项研究扩展了对喹喔啉 1,4-二氧化物