4-chloro-N-(2-methoxybenzyl)-3-sulfamoylbenzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-chloro-N-(2-methoxybenzyl)-3-sulfamoylbenzamide
• 英文别名: 4-chloro-N-[(2-methoxyphenyl)methyl]-3-sulfamoylbenzamide
• 化学式: C₁₅H₁₅ClN₂O₄S
• 分子量: 354.814
• InChiKey: APRSKRYDDCWHTK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻甲氧基苄胺 、 4-氯-3-氨磺酰基苯甲酰氯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.25h， 以29.7%的产率得到4-chloro-N-(2-methoxybenzyl)-3-sulfamoylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  发现 N-取代氨磺酰苯甲酰胺衍生物作为基于氯硝柳胺的新型 STAT3 信号通路抑制剂

  摘要：

  信号转导和转录激活因子 3 (STAT3) 已被证实是一种有吸引力的癌症治疗靶点。在此，我们在小分子 STAT3 抑制剂氯硝柳胺的基础上，设计并合成了一系列 N 取代磺氨酰苯甲酰胺 STAT3 抑制剂。化合物 B12 是该系列中活性最好的化合物，被鉴定为 IL-6/STAT3 信号传导的抑制剂，IC 50在 STAT3 过表达的 MDA-MB-231、HCT-116 和 SW480 肿瘤细胞系中 0.61–1.11 μM，通过抑制 Tyr705 残基的 STAT3 磷酸化和 STAT3 下游基因的表达，诱导细胞凋亡和抑制癌细胞迁移. 此外，体内研究表明，化合物 B12 在 30 mg/kg (ig) 的剂量下抑制了裸鼠中 MDA-MB-231 异种移植肿瘤的生长，比阳性对照氯硝柳胺具有更好的抗肿瘤活性。更重要的是，B12 是一种口服生物可利用的抗癌剂，是进一步开发的有希望的候选者。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113362

文献信息

• Discovery of N-substituted sulfamoylbenzamide derivatives as novel inhibitors of STAT3 signaling pathway based on Niclosamide
  作者：Xuebao Wang、Kaiqi Wu、Longcheng Fang、Xiaojiao Yang、Nan Zheng、Zongxuan Du、Ying Lu、Zixin Xie、Zhiguo Liu、Zhigui Zuo、Faqing Ye

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113362

  日期：2021.6

  Signal transducer and activator of transcription 3 (STAT3) has been confirmed as an attractive therapeutic target for cancer therapy. Herein, we designed and synthesized a series of N-substituted Sulfamoylbenzamide STAT3 inhibitors based on small-molecule STAT3 inhibitor Niclosamide. Compound B12, the best active compound of this series, was identified as an inhibitor of IL-6/STAT3 signaling with an

  信号转导和转录激活因子 3 (STAT3) 已被证实是一种有吸引力的癌症治疗靶点。在此，我们在小分子 STAT3 抑制剂氯硝柳胺的基础上，设计并合成了一系列 N 取代磺氨酰苯甲酰胺 STAT3 抑制剂。化合物 B12 是该系列中活性最好的化合物，被鉴定为 IL-6/STAT3 信号传导的抑制剂，IC 50在 STAT3 过表达的 MDA-MB-231、HCT-116 和 SW480 肿瘤细胞系中 0.61–1.11 μM，通过抑制 Tyr705 残基的 STAT3 磷酸化和 STAT3 下游基因的表达，诱导细胞凋亡和抑制癌细胞迁移. 此外，体内研究表明，化合物 B12 在 30 mg/kg (ig) 的剂量下抑制了裸鼠中 MDA-MB-231 异种移植肿瘤的生长，比阳性对照氯硝柳胺具有更好的抗肿瘤活性。更重要的是，B12 是一种口服生物可利用的抗癌剂，是进一步开发的有希望的候选者。