(9α)-9-(tert-butylperoxy)-3-methoxyestra-1,3,5(10)-triene-6,17-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (9α)-9-(tert-butylperoxy)-3-methoxyestra-1,3,5(10)-triene-6,17-dione
• 英文别名: (8S,9R,13S,14S)-9-tert-butylperoxy-3-methoxy-13-methyl-8,11,12,14,15,16-hexahydro-7H-cyclopenta[a]phenanthrene-6,17-dione
• 化学式: C₂₃H₃₀O₅
• 分子量: 386.488
• InChiKey: APUBRSSMCAWKLD-PTRHGPIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  叔丁基过氧化氢 、 3-甲氧基雌酮 在 cobalt(II) acetate 作用下， 以 癸烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以11%的产率得到(9α)-9-(tert-butylperoxy)-3-methoxyestra-1,3,5(10)-triene-6,17-dione
  参考文献：
  名称：

  用叔丁基过氧化氢和乙酸钴氧化 Estrane 骨架的苄基位置的新型雌酮

  摘要：

  用叔丁基过氧化氢和乙酸钴处理雌酮 3-甲基醚（3-甲氧基雌酮-1,3,5(10)-trien-17-one (3)）后分离出四种新的雌酮衍生物。四种甾体中的三种化合物 - 9α-(叔丁基过氧基)-6-one 4、9α-羟基-6-one 5 和 9β-羟基-6-one 7 - 源自 6- 和 9- 位的氧化。相比之下，3 氧化为 9β-（叔丁基过氧化）化合物，通过涉及 8-9 键断裂的分子重排得到 8-羟基-9-环癸酮衍生物 6。该化合物的结构通过光谱证据确定包括 COSY、HSQC 和 NOESY 实验，结合 X 射线晶体学分析和分子建模研究。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国，2003 年）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300241

文献信息

• Novel Estrones by Oxidation of the Benzylic Positions of the Estrane Skeleton with tert-Butyl Hydroperoxide and Cobalt Acetate
  作者：Emilia Modica、Gabriella Bombieri、Diego Colombo、Nicoletta Marchini、Fiamma Ronchetti、Antonio Scala、Lucio Toma

  DOI：10.1002/ejoc.200300241

  日期：2003.8

  derivatives were isolated after treatment of estrone 3-methyl ether (3-methoxyestra-1,3,5(10)-trien-17-one (3) with tert-butyl hydroperoxide and cobalt acetate. Three of the four steroidal compounds − the 9α-(tert-butylperoxy)-6-one 4, the 9α-hydroxy-6-one 5, and the 9β-hydroxy-6-one 7 − originated from oxidation at the 6- and 9-positions. In contrast, oxidation of 3 to a 9β-(tert-butylperoxy) compound afforded

  用叔丁基过氧化氢和乙酸钴处理雌酮 3-甲基醚（3-甲氧基雌酮-1,3,5(10)-trien-17-one (3)）后分离出四种新的雌酮衍生物。四种甾体中的三种化合物 - 9α-(叔丁基过氧基)-6-one 4、9α-羟基-6-one 5 和 9β-羟基-6-one 7 - 源自 6- 和 9- 位的氧化。相比之下，3 氧化为 9β-（叔丁基过氧化）化合物，通过涉及 8-9 键断裂的分子重排得到 8-羟基-9-环癸酮衍生物 6。该化合物的结构通过光谱证据确定包括 COSY、HSQC 和 NOESY 实验，结合 X 射线晶体学分析和分子建模研究。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国，2003 年）