4-[4-(4-Fluoro-phenyl)-5-methyl-5-phenyl-4,5-dihydro-[1,2,4]oxadiazol-3-yl]-benzoic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[4-(4-Fluoro-phenyl)-5-methyl-5-phenyl-4,5-dihydro-[1,2,4]oxadiazol-3-yl]-benzoic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 4-[4-(4-fluorophenyl)-5-methyl-5-phenyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl]benzoate
• 化学式: C₂₃H₁₉FN₂O₃
• 分子量: 390.414
• InChiKey: APUPERGTNNOAHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  51.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 4 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-[4-(4-Fluoro-phenyl)-5-methyl-5-phenyl-4,5-dihydro-[1,2,4]oxadiazol-3-yl]-benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Rapid One-pot Solid-phase Synthesis of 1,2,4-Oxadiazolines

  摘要：

  首次报道了通过固相支持上原位生成的亚氨酸酯与各种亚胺的1,3-偶极环加成反应合成1,2,4-恶二唑啉的固相合成方法。合成序列采用并行的一锅法进行。在两种不同的温和条件下从固相支持上脱除，得到了产率高且纯度良好的1,2,4-恶二唑啉化合物库。

  DOI：

  10.1246/cl.2003.842

文献信息

• Parallel synthesis of 4,5-dihydro-1,2,4-oxadiazoles using soluble polymer support
  作者：Xu-Feng Lin、Jian Zhang、Yan-Guang Wang

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00852-9

  日期：2003.5

  1,3-Dipolar cycloadditions of nitrile oxide generated in situ on soluble polymer with a variety of imines provided a library of 4,5-dihydro-1,2,4-oxadiazoles in good yields and purity.

  在具有多种亚胺的可溶性聚合物上原位生成的腈的1,3-偶极环加成反应提供了4,5-二氢-1,2,4-恶二唑的良好收率和纯度。
• Poly(ethylene glycol) SupportedLiquid-Phase Synthesis of 1,2,4-Oxadiazolines
  作者：Yan-Guang Wang、Xu-Feng Lin、Jian Zhang、Sun-Liang Cui

  DOI：10.1055/s-2003-40511

  日期：——

  The liquid-phase synthesis of oxadiazolines via 1,3-dipolar cycloaddition reaction on poly(ethylene glycol) support (PEG) is described. 1,3-Dipolar cycloadditions of nitrile oxide generated in situ on soluble polymer with a variety of imines provided a library of 1,2,4-oxadiazolines in good yields and purity. The reactions were run in the homogeneous phase and the synthetic sequen­ces were performed in parallel one-pot fashion. Quantitative conversion in the 1,3-dipolar cycloaddition reaction was verified by 1H NMR analysis. The polymer bound products were isolated in excellent yields by simple precipitation of the soluble support.

  描述了通过聚乙二醇载体 (PEG) 上的 1,3-偶极环加成反应液相合成恶二唑啉。在可溶性聚合物上原位产生的氧化腈与各种亚胺的 1,3-偶极环加成反应提供了具有良好产率和纯度的 1,2,4-恶二唑啉库。反应在均相中进行，合成序列以平行一锅法进行。 1,3-偶极环加成反应中的定量转化率通过 1 H NMR 分析进行验证。通过可溶性载体的简单沉淀，以优异的产率分离出聚合物结合的产物。