2,6-diallyl-1,5-bis(2,2,2-trichloroacetyl)naphthalene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,6-diallyl-1,5-bis(2,2,2-trichloroacetyl)naphthalene
• 英文别名: 2,6-diallyl-1,5-bis(2,2,2-trichloroacetyloxy)naphthalene；[2,6-Bis(prop-2-enyl)-5-(2,2,2-trichloroacetyl)oxynaphthalen-1-yl] 2,2,2-trichloroacetate；[2,6-bis(prop-2-enyl)-5-(2,2,2-trichloroacetyl)oxynaphthalen-1-yl] 2,2,2-trichloroacetate
• 化学式: C₂₀H₁₄Cl₆O₄
• 分子量: 531.047
• InChiKey: APZGXVOIFYKPIH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-diallyl-1,5-bis(2,2,2-trichloroacetyl)naphthalene 在 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 4,10-dimethylchrysene
  参考文献：
  名称：

  功能化多环芳烃的合成方法

  摘要：

  报道了一种新的苯环化反应在功能化 chrysenes 的区域控制合成中的应用。最初的苯环化和随后的卤素置换反应都是高度区域特异性的，从而能够从市售的 1,5-二羟基萘中区域控制合成各种 4,10-二取代的 chrysenes。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300750
• 作为产物：
  描述：

  1,5-二羟基萘 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2,6-diallyl-1,5-bis(2,2,2-trichloroacetyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  碳硼烷诱导的严重扭曲双邻碳硼烷基准分子发射

  摘要：

  据报道，合成了包含两个缺电子邻碳硼基基团的高度扭曲的衍生物。该分子表现出复杂的、依赖于激发的光致发光，包括聚集诱导发射（AIE），具有良好的量子效率和极长的单线态激发态寿命。通过详细的光学研究和理论计算的结合，确定了激发态物质，包括由邻碳硼烷的存在引起的不寻常的准分子。这是首次证明邻碳硼烷从头开始诱导准分子形成，也是首次观察到基于溶液的小分子的准分子发射。因此，双邻碳硼烷基苯是邻碳硼烷基菲并苯新家族的初始成员，该家族展示了高效多发光荧光团的新颖结构。

  DOI：

  10.1002/anie.201805967

文献信息

• A Remarkably Simple and Efficient Benzannulation Reaction
  作者：James A. Bull、Michael G. Hutchings、Peter Quayle

  DOI：10.1002/anie.200603416

  日期：2007.3.5
• [EN] PROCESS FOR SYNTHESIS OF AROMATIC COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE DE COMPOSÉS AROMATIQUES
  申请人：DYSTAR TEXTILFARBEN GMBH & CO

  公开号：WO2007147775A1

  公开（公告）日：2007-12-27

  [EN] The present invention refers to a process for preparing a compound of the formula (I) wherein R denotes an organic radical which, together with the two carbon atoms to which it is bonded, forms a carbocyclic or heterocyclic ring; R¹, R², R³ and X, independently, denote hydrogen, halogen, nitro, cyano or an organic radical; or R¹ and R² or R² and R³, together with the carbon atoms to which they are bonded, form a ring; which comprises exposing a compound of the formula (II) wherein R¹, R², R³ and X are defined as given above and Y and Z, independently, have one of the meanings of X; to an energy source in the presence of a catalyst system.
  [FR] La présente invention concerne un procédé pour la préparation d'un composé représenté par la formule (I) dans laquelle R désigne un radical organique lequel, conjointement avec les deux atomes de carbone auxquels il est lié, forme un noyau carbocyclique ou hétérocyclique ; R1, R2, R3 et X, indépendamment, désignent hydrogène, halogène, nitro, cyano ou un radical organique ; ou R1 et R2 ou R2 et R3, conjointement aux atomes de carbone auxquels ils sont liés, forment un cycle, ledit procédé comprenant l'exposition d'un composé représenté par la formule (II) dans laquelle R1, R2, R3 et X sont définis comme indiqué ci-dessus et Y et Z, indépendamment, ont l'une des significations de X, à une source d'énergie en présence d'un système catalytique.
• Carborane‐Induced Excimer Emission of Severely Twisted Bis‐ <i>o</i> ‐Carboranyl Chrysene
  作者：Adam V. Marsh、Nathan J. Cheetham、Mark Little、Matthew Dyson、Andrew J. P. White、Peter Beavis、Colin N. Warriner、Anthony C. Swain、Paul N. Stavrinou、Martin Heeney

  DOI：10.1002/anie.201805967

  日期：2018.8.13

  The synthesis of a highly twisted chrysene derivative incorporating two electron deficient o‐carboranyl groups is reported. The molecule exhibits a complex, excitation‐dependent photoluminescence, including aggregation‐induced emission (AIE) with good quantum efficiency and an exceptionally long singlet excited state lifetime. Through a combination of detailed optical studies and theoretical calculations

  据报道，合成了包含两个缺电子邻碳硼基基团的高度扭曲的衍生物。该分子表现出复杂的、依赖于激发的光致发光，包括聚集诱导发射（AIE），具有良好的量子效率和极长的单线态激发态寿命。通过详细的光学研究和理论计算的结合，确定了激发态物质，包括由邻碳硼烷的存在引起的不寻常的准分子。这是首次证明邻碳硼烷从头开始诱导准分子形成，也是首次观察到基于溶液的小分子的准分子发射。因此，双邻碳硼烷基苯是邻碳硼烷基菲并苯新家族的初始成员，该家族展示了高效多发光荧光团的新颖结构。
• An Approach to the Synthesis of Functionalized Polycyclic Aromatic Hydrocarbons
  作者：Mark Little、He Lan、James Raftery、John J. Morrison、Joseph J. W. McDouall、Stephen G. Yeates、Peter Quayle

  DOI：10.1002/ejoc.201300750

  日期：2013.9

  The application of a new benzannulation reaction for the regiocontrolled synthesis of functionalized chrysenes is reported. The initial benzannulation and the subsequent halogen displacement reactions are both highly regiospecific, which thereby enables the regiocontrolled synthesis of a variety of 4,10-disubstituted chrysenes from commercially available 1,5-dihydroxynaphthalene.

  报道了一种新的苯环化反应在功能化 chrysenes 的区域控制合成中的应用。最初的苯环化和随后的卤素置换反应都是高度区域特异性的，从而能够从市售的 1,5-二羟基萘中区域控制合成各种 4,10-二取代的 chrysenes。