5-[2-(3,5-dimethoxy)tolyl]-2,2'-bithiophene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 5-[2-(3,5-dimethoxy)tolyl]-2,2'-bithiophene
• 英文别名: 2-(2,4-Dimethoxy-6-methylphenyl)-5-thiophen-2-ylthiophene
• 化学式: C₁₇H₁₆O₂S₂
• 分子量: 316.445
• InChiKey: AQBGHDHDZFGEID-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-碘-1,5-二甲氧基-3-甲基苯 、 2-(tri-n-butyl)stannyl-5,2'-bithiophene 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以70%的产率得到5-[2-(3,5-dimethoxy)tolyl]-2,2'-bithiophene
  参考文献：
  名称：

  改进的5-（三-正丁锡烷基）-和5,5'-双（三-正丁基锡烷基）-2,2'-联噻吩与芳基卤化物的交叉偶联反应的研究

  摘要：

  当使用受阻有机锡（1）或（2）和芳基溴化物伙伴时，在标准条件下斯蒂勒偶联的收率低。相同的有机锡烷基化物包括芳基碘化物而不是芳基溴化物，可显着提高偶联效率，以良好至极佳的收率提供各种所需的产物。将Stille偶联的收率与芳基卤化物的不同反应性进行比较。Stille与不同的芳基卤化物偶联的研究已记录并合理化。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570410517

文献信息

• Improved studies of cross-coupling reactions of 5-(tri-<i>n</i>-butystannyl)- and 5,5′-bis(tri-<i>n</i>-butylstannyl)-2,2′-bithiophene with aryl halides
  作者：Abdel-Sattar S. Hamad Elgazwy

  DOI：10.1002/jhet.5570410517

  日期：2004.9

  (1) or (2) and aryl bromide partners. The inclusion of aryl iodide instead of aryl bromide with the same organostannanes, significantly improves the efficiency of the coupling, providing a variety of desired products in good to excellent yield. The yields of Stille coupling are compared to the different reactivity of aryl halides. This study of Stille coupling with different aryl halides are documented

  当使用受阻有机锡（1）或（2）和芳基溴化物伙伴时，在标准条件下斯蒂勒偶联的收率低。相同的有机锡烷基化物包括芳基碘化物而不是芳基溴化物，可显着提高偶联效率，以良好至极佳的收率提供各种所需的产物。将Stille偶联的收率与芳基卤化物的不同反应性进行比较。Stille与不同的芳基卤化物偶联的研究已记录并合理化。