dimethyl 1,4-dihydro-2-[5-(hydroxymethyl)furan-2-yl]-4-(2-nitrophenyl)pyridine-3,5-dicarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 1,4-dihydro-2-[5-(hydroxymethyl)furan-2-yl]-4-(2-nitrophenyl)pyridine-3,5-dicarboxylate
• 英文别名: Dimethyl 2-[5-(hydroxymethyl)furan-2-yl]-6-methyl-4-(2-nitrophenyl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate；dimethyl 2-[5-(hydroxymethyl)furan-2-yl]-6-methyl-4-(2-nitrophenyl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
• 化学式: C₂₁H₂₀N₂O₈
• 分子量: 428.398
• InChiKey: AQEBBCSPHVMKIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-酮基-2-邻硝亚苄基-丁酰苯胺 、 methyl 3-amino-3-(2',3',5'-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)propenoate 在 4 A molecular sieve 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以30%的产率得到dimethyl 1,4-dihydro-2-methyl-4-(2-nitrophenyl)-6-(β-D-ribofuranosyl)pyridine-3,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Hantzsch 环缩合的二氢吡啶 C-糖缀合物。C(6)-糖基化硝苯地平类似物的合成

  摘要：

  已经研究了在导致 C-糖基化二氢吡啶 (DHP) 的 Hantzsch 型环缩合反应中使用糖基化试剂。使用异头糖醛（半乳糖、甘露糖和核糖衍生物）、β-酮酯和氨基巴豆酸酯的三组分方法以高产率（70-90%）提供了 C(4)-糖基化 DHP。采用基于不同糖基化 β-氨基丙烯酸酯（糖烯胺）和苯甲醛和乙酰乙酸乙酯之间的 Knoevenagel 缩合衍生的烯酮的双组分环缩合方法制备 C(6)-糖基化 4-苯基取代的 DHPs公平的收益率（60-70%）。由于糖部分在 DHP 环的 C(4)-立体中心形成中的不对称诱导，后一种化合物作为非对映异构体的混合物获得。主要产品的非对映异构体过量在 30% 到 60% 之间变化。所选化合物的结构通过 X 射线晶体学和手性测量来确定。双组分环缩合法也被用于制备著名的降压药硝苯地平的含 C(6)-呋喃核糖基类似物。

  DOI：

  10.1002/1522-2675(200210)85:10<3331::aid-hlca3331>3.0.co;2-x

文献信息

• Dihydropyridine C-Glycoconjugates by Hantzsch Cyclocondensation. Synthesis of a C(6)-Glycosylated Nifedipine Analogue
  作者：Alessandro Dondoni、Alessandro Massi、Erik Minghini、Valerio Bertolasi

  DOI：10.1002/1522-2675(200210)85:10<3331::aid-hlca3331>3.0.co;2-x

  日期：2002.10

  cyclocondensation reactions leading to C-glycosylated dihydropyridines (DHPs) has been investigated. A three-component approach with an anomeric sugar aldehyde (galacto, manno, and ribo derivatives), a β-keto ester, and an aminocrotonate afforded C(4)-glycosylated DHPs in high yield (70–90%). A two-component cyclocondensation approach based on different glycosylated β-amino acrylates (sugar enamines) and an

  已经研究了在导致 C-糖基化二氢吡啶 (DHP) 的 Hantzsch 型环缩合反应中使用糖基化试剂。使用异头糖醛（半乳糖、甘露糖和核糖衍生物）、β-酮酯和氨基巴豆酸酯的三组分方法以高产率（70-90%）提供了 C(4)-糖基化 DHP。采用基于不同糖基化 β-氨基丙烯酸酯（糖烯胺）和苯甲醛和乙酰乙酸乙酯之间的 Knoevenagel 缩合衍生的烯酮的双组分环缩合方法制备 C(6)-糖基化 4-苯基取代的 DHPs公平的收益率（60-70%）。由于糖部分在 DHP 环的 C(4)-立体中心形成中的不对称诱导，后一种化合物作为非对映异构体的混合物获得。主要产品的非对映异构体过量在 30% 到 60% 之间变化。所选化合物的结构通过 X 射线晶体学和手性测量来确定。双组分环缩合法也被用于制备著名的降压药硝苯地平的含 C(6)-呋喃核糖基类似物。