5-methoxy-2,3-bis(methoxycarbonyl)-1,4-dimethyl-5-phenyl-1,3-cyclopentadiene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-methoxy-2,3-bis(methoxycarbonyl)-1,4-dimethyl-5-phenyl-1,3-cyclopentadiene
• 英文别名: Dimethyl 4-methoxy-3,5-dimethyl-4-phenylcyclopenta-2,5-diene-1,2-dicarboxylate；dimethyl 4-methoxy-3,5-dimethyl-4-phenylcyclopenta-2,5-diene-1,2-dicarboxylate
• 化学式: C₁₈H₂₀O₅
• 分子量: 316.354
• InChiKey: AQIKNFZLKVJYBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-丁炔酸甲酯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以51%的产率得到5-methoxy-2,3-bis(methoxycarbonyl)-1,4-dimethyl-5-phenyl-1,3-cyclopentadiene
  参考文献：
  名称：

  镍卡宾配合物和内部炔烃的镍（0）介导的[2 + 2 + 1]环化反应

  摘要：

  烷基，芳基和杂芳基铬菲舍尔卡宾配合物与Ni（0）介导的[2 + 2 + 1]环化反应与内部未活化的和电子贫乏的内部炔烃在大多数情况下产生具有完全区域选择性的高度取代的环戊二烯。该环化的分子内形式已经用1，8-二苯基-1，7-辛二炔完成，以产生茚衍生物。这种三组分的[2 + 2 + 1]环化反应是Fischer卡宾配合物化学过程中非常罕见的过程。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.03.117

文献信息

• Nickel(0)-mediated [2+2+1] cyclization reaction of chromium carbene complexes and internal alkynes
  作者：José Barluenga、Pablo Barrio、Lorena Riesgo、Luis A. López、Miguel Tomás

  DOI：10.1016/j.tet.2006.03.117

  日期：2006.8

  heteroaryl chromium Fischer carbene complexes undergo Ni(0)-mediated [2+2+1] cyclization reaction with internal unactivated and electron-poor internal alkynes to yield highly substituted cyclopentadienes with complete regioselectivity in most cases. The intramolecular version of this cyclization has been accomplished with 1,8-diphenyl-1,7-octadiyne to produce indene derivatives. This three-component [2+2+1]

  烷基，芳基和杂芳基铬菲舍尔卡宾配合物与Ni（0）介导的[2 + 2 + 1]环化反应与内部未活化的和电子贫乏的内部炔烃在大多数情况下产生具有完全区域选择性的高度取代的环戊二烯。该环化的分子内形式已经用1，8-二苯基-1，7-辛二炔完成，以产生茚衍生物。这种三组分的[2 + 2 + 1]环化反应是Fischer卡宾配合物化学过程中非常罕见的过程。