2-(2,5-dioxo-1-phenylpyrrolidin-3-yl)propanal

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 2-(2,5-dioxo-1-phenylpyrrolidin-3-yl)propanal
• 英文别名: 2-(2,5-Dioxo-1-phenylpyrrolidin-3-yl)propanal
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₃
• 分子量: 231.251
• InChiKey: AQJUSSYBUVXXJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苯基马来酰亚胺 、 丙醛 在 4-甲基苄胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 2-(2,5-dioxo-1-phenylpyrrolidin-3-yl)propanal
  参考文献：
  名称：

  手性伯胺-水杨酰胺有机催化醛对马来酰亚胺的对映选择性迈克尔加成

  摘要：

  衍生自手性反式-环己烷-1,2-二胺的伯胺-水杨酰胺用作醛的对映选择性共轭加成的有机催化剂，主要是 α,α-二取代到 N-取代的马来酰亚胺。反应在室温下在甲苯作为溶剂中进行。以高产率和高达 94% 的对映选择性获得了相应的对映体富集的加合物。理论计算用于证明立体感应的合理性。

  DOI：

  10.3390/molecules23123299

文献信息

• An Asymmetric Michael Addition of α,α-Disubstituted Aldehydes to Maleimides Leading to a One-Pot Enantioselective Synthesis of Lactones Catalyzed by Amino Acids
  作者：Christoforos G. Kokotos

  DOI：10.1021/ol4008662

  日期：2013.5.17

  A cheap and fast construction of both enantiomers of substituted succinimides is reported. α- or β-amino acids, such as β-phenylalanine and α-tert-butyl aspartate, were found to be efficient organocatalysts for the reaction between α,α-disubstituted aldehydes and maleimides. Products containing contiguous quaternary-tertiary stereogenic centers are obtained in high to quantitative yields and excellent

  据报道便宜和快速地构建了取代的琥珀酰亚胺的两种对映体。发现α-或β-氨基酸，如β-苯丙氨酸和α-叔丁基天冬氨酸，是用于α，α-二取代的醛与马来酰亚胺之间反应的有效有机催化剂。使用低催化剂负载量（0.5-3.5％），可以以高产量到定量产量和出色的选择性获得包含连续的四级-三级立体异构中心的产品。最后，描述了一锅高效内酯的不对称合成。
• A simple and highly effective water-compatible organocatalytic system for asymmetric direct Michael reactions of linear aldehydes to maleimides
  作者：Yupu Qiao、Allan D. Headley

  DOI：10.1039/c3gc41024b

  日期：——

  Diarylprolinol silyl ether-based organocatalyst 2, in conjunction with ionic liquid supported (ILS) sulfonic acid 6a as co-catalyst, leads to a novel organocatalyst in aqueous media. The in situ generated catalyst demonstrated high reactivity and stereoselectivity for the Michael reactions of linear aldehydes to maleimides in brine without any organic solvents. For these reactions, up to 76% yield, 9 : 1 dr and 96% ee were obtained for a broad variety of aldehydes and maleimides.

  以二月桂油醇硅醚为基础的有机催化剂 2 与离子液体支持（ILS）磺酸 6a 作为助催化剂，在水介质中产生了一种新型有机催化剂。这种原位生成的催化剂在盐水中将线性醛转化为马来酰亚胺的迈克尔反应中表现出很高的反应活性和立体选择性，无需使用任何有机溶剂。在这些反应中，产率高达 76%，9 ：1 dr 和 96% 的ee。
• Enantioselective Synthesis of Succinimides by Michael Addition of Aldehydes to Maleimides Organocatalyzed by Chiral Primary Amine-Guanidines
  作者：Angel Avila、Rafael Chinchilla、Enrique Gómez-Bengoa、Carmen Nájera

  DOI：10.1002/ejoc.201300492

  日期：2013.8

  The authors thank the Spanish Ministerio de Economia y Competitividad (MEC) (projects CTQ2010-20387, CTQ2010-21263-C02, and Consolider Ingenio 2010, CSD2007-00006), the Fondos Europeos para el Desarrollo Regional (FEDER), the COST Action CM0905 “Organocatalysis”, the Generalitat Valenciana (Prometeo/2009/039), the Basque Government (GV grant IT-291-07), the University of Alicante, and the University

  作者感谢西班牙经济与竞争部长 (MEC)（项目 CTQ2010-20387、CTQ2010-21263-C02 和 Consolider Ingenio 2010、CSD2007-00006）、Fondos Europeos para el Desarrollo、CM05 “Organocatalysis”、Generalitat Valenciana (Prometeo/2009/039)、巴斯克政府（GV grant IT-291-07）、阿利坎特大学和巴斯克地区大学的财政支持。
• Solvent-Induced Reversal of Enantioselectivity in the Synthesis of Succinimides by the Addition of Aldehydes to Maleimides Catalysed by Carbamate-Monoprotected 1,2-Diamines
  作者：Jesús Flores-Ferrándiz、Béla Fiser、Enrique Gómez-Bengoa、Rafael Chinchilla

  DOI：10.1002/ejoc.201403415

  日期：2015.2

  The authors are grateful for the financial support from the Spanish Ministerio de Economia y Competitividad (MEC) (project number CTQ2011-24151), Fondos Europeos para el Desarrollo Regional (FEDER), the COST Action CM0905 “Organocatalysis”, the FP7 Marie Curie Action of the European Commission via the ITN ECHONET Network (FP7-MCITN-2012-316379), the University of Alicante and the University of the

  作者感谢西班牙经济与竞争部长 (MEC)（项目编号 CTQ2011-24151）、欧洲基金会（FEDER）、COST 行动 CM0905“有机催化”、FP7 玛丽居里行动的财政支持欧盟委员会通过 ITN ECHONET 网络 (FP7-MCITN-2012-316379)、阿利坎特大学和巴斯克大学。
• Organocatalytic enantioselective conjugate addition of aldehydes to maleimides
  作者：Gui-Ling Zhao、Yongmei Xu、Henrik Sundén、Lars Eriksson、Mahmoud Sayah、Armando Córdova

  DOI：10.1039/b614962f

  日期：——

  The highly enantioselective direct organocatalytic conjugate addition of aldehydes to maleimides is presented.

  提出了醛向马来酰亚胺的高度对映选择性的直接有机催化共轭加成反应。