diisopropyl 2,3,3a,8b-tetrahydro-1H-benzo[b]cyclopenta[d]furan-3a,8b-dicarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: diisopropyl 2,3,3a,8b-tetrahydro-1H-benzo[b]cyclopenta[d]furan-3a,8b-dicarboxylate
• 英文别名: dipropan-2-yl (3aS,8bR)-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[b][1]benzofuran-3a,8b-dicarboxylate
• 化学式: C₁₉H₂₄O₅
• 分子量: 332.397
• InChiKey: AQPANWCYCBVFRI-RBUKOAKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯[b]呋喃-2,3-二羧酸 在 硫酸 、 lithium trimethylstannyl 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 diisopropyl 2,3,3a,8b-tetrahydro-1H-benzo[b]cyclopenta[d]furan-3a,8b-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过芳族和杂芳族二酯的脱芳化反应制备的双烯醇酸酯的对映选择性环化反应

  摘要：

  提出了一种用于芳族二酯脱芳构化-环化的单锅对映选择性策略，以提供一系列具有优异对映选择性的高度官能化多环分子。该方法基于双烯醇盐的反应，通过用三烷基锡锂试剂处理芳族二酯制备，该反应涉及 stanna-Brook 重排，与 1,ω-二卤代烷烃和其他双亲电子试剂。我们还开发了实验条件，通过将 Me6Sn2 原位回收到含有过量锂金属的 Me3SnLi 中，用亚化学计量的所需锡试剂进行这些反应，并提供了对这种合成方法的范围和局限性的研究。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101427

文献信息

• Enantioselective Annulation Reactions of Bisenolates Prepared Through Dearomatization Reactions of Aromatic and Heteroaromatic Diesters
  作者：Jaime Pérez-Vázquez、Alberte X. Veiga、Gustavo Prado、F. Javier Sardina、M. Rita Paleo

  DOI：10.1002/ejoc.201101427

  日期：2012.2

  A one-pot, enantioselective strategy for the dearomatization–annulation of aromatic diesters to give a range of highly functionalized polycyclic molecules with excellent enantioselectivity is presented. This methodology is based on the reaction of bisenolates, prepared by treating aromatic diesters with trialkyltin lithium reagents, which involves a stanna-Brook rearrangement, with 1,ω-dihaloalkanes

  提出了一种用于芳族二酯脱芳构化-环化的单锅对映选择性策略，以提供一系列具有优异对映选择性的高度官能化多环分子。该方法基于双烯醇盐的反应，通过用三烷基锡锂试剂处理芳族二酯制备，该反应涉及 stanna-Brook 重排，与 1,ω-二卤代烷烃和其他双亲电子试剂。我们还开发了实验条件，通过将 Me6Sn2 原位回收到含有过量锂金属的 Me3SnLi 中，用亚化学计量的所需锡试剂进行这些反应，并提供了对这种合成方法的范围和局限性的研究。