4-chloro-N-methyl-N-[(1,3,5-trimethyl-1H-pyrazol-4-yl)methyl]benzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-chloro-N-methyl-N-[(1,3,5-trimethyl-1H-pyrazol-4-yl)methyl]benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-chloro-N-methyl-N-(1,3,5-trimethyl-1H-pyrazol-4-ylmethyl)benzenesulfonamide；4-chloro-N-methyl-N-[(1,3,5-trimethylpyrazol-4-yl)methyl]benzenesulfonamide
• 化学式: C₁₄H₁₈ClN₃O₂S
• mdl: MFCD05120053
• 分子量: 327.835
• InChiKey: AQVDNPULMVJMMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-三甲基-4-氨甲基甲基-1H-吡唑盐酸盐 、 4-氯苯磺酰氯 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-chloro-N-methyl-N-[(1,3,5-trimethyl-1H-pyrazol-4-yl)methyl]benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  一种化学遗传学策略，可识别引起拟南芥中三联反应的小分子。

  摘要：

  为了探索具有乙烯样生物活性的小分子，我们进行了基于三重响应的分析系统进行化学文库筛选。在9600种化合物中，我们发现N-[（1,3,5-三甲基-1H-吡唑-4-基）甲基] -N-甲基-2-萘磺酰胺（EH-1）在诱导三联反应方面显示出有希望的生物学活性。在拟南芥幼苗中。磺酰胺基苯环结构上具有不同取代模式的EH-1类似物的化学合成和结构活性关系（SAR）分析表明，3,4-二氯-N-甲基-N-（1,3,5-三甲基-1H-吡唑-4-基-甲基）苯磺酰胺（8）具有最强的生物活性。为了确定作用机理，我们对EH-1和1-氨基环丙烷-1-羧酸（ACC）的作用进行了RNA测序（RNA-Seq）分析，实时定量聚合酶链反应（RT-PCR）确认后，乙烯生物合成的前体。从RNA-Seq分析获得的数据表明，EH-1和ACC分别显着诱导39和48个基因的表达（对照的20倍以上），其中5个基因被EH-1和ACC上调。我们还

  DOI：

  10.3390/molecules22122270