(E)-1,9-Dioxa-4-aza-cycloheptadec-6-en-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酰胺类
• 英文名称: (E)-1,9-Dioxa-4-aza-cycloheptadec-6-en-3-one
• 英文别名: (6E)-1,9-dioxa-4-azacycloheptadec-6-en-3-one
• 化学式: C₁₄H₂₅NO₃
• 分子量: 255.357
• InChiKey: AQXMDCPEZKJIFS-VMPITWQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-烯丙基-2-溴乙酰胺 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (E)-1,9-Dioxa-4-aza-cycloheptadec-6-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Using Cross-Metathesis to Couple l-Phenylalanine to a Macrocyclic Lactam

  摘要：

  Grubbs' second generation ruthenium catalyst was used to Couple the amino acid L-phenylalanine to a 17-membered lactam, using cross-metathesis with an E-alkene favored in the process. The best coupling conditions have the product in 48% yield. The reversibility of the process was also confirmed. Ring-closing metathesis was a key reaction used to form the macrocyclic lactam.

  DOI：

  10.1021/jo052415e

文献信息

• Using Cross-Metathesis to Couple <scp>l</scp>-Phenylalanine to a Macrocyclic Lactam
  作者：Eric Enholm、Tammy Low

  DOI：10.1021/jo052415e

  日期：2006.3.1

  Grubbs' second generation ruthenium catalyst was used to Couple the amino acid L-phenylalanine to a 17-membered lactam, using cross-metathesis with an E-alkene favored in the process. The best coupling conditions have the product in 48% yield. The reversibility of the process was also confirmed. Ring-closing metathesis was a key reaction used to form the macrocyclic lactam.