2-bromo-1-(1-methyl-1H-indazol-3-yl)ethanone | 1493852-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 英文名称: 2-bromo-1-(1-methyl-1H-indazol-3-yl)ethanone
• 英文别名: 2-bromo-1-(1-methyl-1H-indazol-3-yl)ethan-1-one；Ethanone, 2-bromo-1-(1-methyl-1H-indazol-3-yl)-；2-bromo-1-(1-methylindazol-3-yl)ethanone
• CAS: 1493852-73-5
• 化学式: C₁₀H₉BrN₂O
• 分子量: 253.098
• InChiKey: AQZBRCROZGJLSQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-1-(1-methyl-1H-indazol-3-yl)ethanone 在 potassium carbonate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5-(1-methylindazol-3-yl)-3H-oxazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物评价一系列恶唑酮羧酰胺作为一类新型的酸性神经酰胺酶抑制剂。

  摘要：

  酸性神经酰胺酶（AC）是一种半胱氨酸水解酶，在溶酶体神经酰胺，鞘脂家族的重要成员，一种多样化的生物活性分子的代谢中起着至关重要的作用，介导许多生物过程，介导许多生物学过程，包括细胞结构完整性，信号传导和细胞增殖细胞死亡。为了扩大现有AC抑制剂的结构多样性，设计并合成了一类新的取代的恶唑-2-一-3-羧酰胺类。在这里，我们介绍了我们最初的命中2-oxo-4-苯基-N-（4-苯基丁基）恶唑-3-羧酰胺8a和2-oxo-5-苯基-N-（4-苯基丁基）恶唑的化学优化-3-羧酰胺12a，从而鉴定出5- [4-氟-2-（1-甲基-4-哌啶基）苯基] -2-氧代-N-戊基-恶唑-3-羧酰胺32b为具有最佳物理化学作用的强力AC抑制剂以及代谢特性，在静脉和口服给药后，显示了靶标在人神经母细胞瘤SH-SY5Y细胞中的参与以及在小鼠中理想的药代动力学特征。32b丰富了有前途的先导化合物的库，因此可作为有用的药

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c01561
• 作为产物：
  描述：

  1-(1-甲基吲唑-3-基)乙酮 在 copper(ll) bromide 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-bromo-1-(1-methyl-1H-indazol-3-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  [EN] OXADIAZINE COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF
  [FR] COMPOSÉS OXADIAZINE ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION

  摘要：

  本公开涉及恶二嗪化合物，包含有效量的恶二嗪化合物的药物组合物，以及使用恶二嗪化合物治疗神经退行性疾病的方法，包括向需要其的受试者施用有效量的恶二嗪化合物。

  公开号：

  WO2016201168A1

文献信息

• A Facile and Simple Synthesis of Novel 2-(substituted)-5-(1-methyl-1<i>H</i>-indazol-3-yl)-Oxazole Derivatives
  作者：E. Vishnu Vardhan Reddy、J. Ramanatham、N. Devanna、K. Srinivasa Reddy、D. Rajender

  DOI：10.1002/jhet.1089

  日期：2013.2

  Novel 2-(substituted)-5-(1-methyl-1H-indazol-3-yl)-oxazoles (13) were synthesized in moderate yields, from 1-methyl-1H-Indazole 3-carboxylic acid (1), by converting it into a variety of amides (12) and further its heterocyclization. The structures of all the compounds have been elucidated on the basis of IR, 1H-NMR, and HRMS.

  新型2-（取代）-5-（1-甲基-1 H-吲唑-3-基）-恶唑（13）以中等收率合成1-甲基-1 H-吲唑3-羧酸（1），将其转化为多种酰胺（12）并进一步杂环化。基于IR，1 H-NMR和HRMS已经阐明了所有化合物的结构。
• OXADIAZINE COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：FORUM Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US20170066753A1

  公开（公告）日：2017-03-09

  The present disclosure relates to oxadiazine compounds, pharmaceutical compositions comprising an effective amount of an oxadiazine compound and methods for using an oxadiazine compound in the treatment of a neurodegenerative disease, comprising administering to a subject in need thereof an effective amount of an oxadiazine compound.
• US9802927B2
  申请人：——

  公开号：US9802927B2

  公开（公告）日：2017-10-31