[(4R,5R)-5-methyl-3-(2,4,6-trimethylphenyl)-4,5-dihydro-1,2-oxazol-4-yl]methanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(4R,5R)-5-methyl-3-(2,4,6-trimethylphenyl)-4,5-dihydro-1,2-oxazol-4-yl]methanol
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₂
• 分子量: 233.31
• InChiKey: ARCHSNAYNLSXOH-VXGBXAGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-trimethylbenzaldehyde oxime 在 溴 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 730.5h， 生成 [(4R,5R)-5-methyl-3-(2,4,6-trimethylphenyl)-4,5-dihydro-1,2-oxazol-4-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  氧化腈与α，β-不饱和醛的环加成反应。确定区域化学作用的边际轨道相互作用和次要轨道相互作用

  摘要：

  已经确定了腈氧化物与巴豆醛和肉桂醛的环加成物的区域化学，并且也由边界轨道相互作用和次级轨道相互作用决定。在α，β-不饱和化合物的环加成反应中，前沿轨道相互作用的定向效应可通过空间漂移和次级轨道相互作用来转移。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00356-2

文献信息

• Chiral Lewis Acid Catalysis in Nitrile Oxide Cycloadditions
  作者：Mukund P. Sibi、Kennosuke Itoh、Craig P. Jasperse

  DOI：10.1021/ja0318636

  日期：2004.5.1

  examples of highly regio- and enantioselective nitrile oxide cycloadditions to unsaturated alkenes using substoichiometric amounts of a chiral Lewis acid. Pyrazolidinones proved to be effective achiral templates in the cycloadditions providing C-adducts typically in >30:1 selectivity and 80-99% ee. To avoid potential problems involving coordination of the Lewis acid by amine bases, we have devised a novel

  我们描述了使用亚化学计量量的手性路易斯酸对不饱和烯烃进行高度区域选择性和对映选择性氧化腈环加成的例子。吡唑烷酮被证明是环加成中有效的非手性模板，提供的 C-加合物通常具有 >30:1 的选择性和 80-99% ee。为了避免涉及路易斯酸与胺碱配位的潜在问题，我们设计了一种新方法，使用 Amberlyst 21 作为碱从羟亚胺酰氯生成不稳定的腈氧化物。
• Solid supported chiral auxiliaries in asymmetric synthesis. Part 2: Catalysis of 1,3-dipolar cycloadditions by Mg(II) cation
  作者：Giuseppe Faita、Alfredo Paio、Paolo Quadrelli、Fabio Rancati、Pierfausto Seneci

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00769-4

  日期：2001.9

  oxides and nitrones in the presence of Mg(II) cation as catalyst were evaluated. The presence of acetonitrile as co-solvent was found to be fundamental for the Lewis acid catalysis on solid-phase. The regio- and stereochemical outcome of nitrile oxide cycloadditions is influenced by nearly stoichiometric quantities of the cation, whilst catalytic amounts of Mg(II) influence both the reactivity and the

  在Mg（II）阳离子作为催化剂的情况下，评估了负载的Evans手性助剂与腈氧化物和硝酮的1,3-偶极环加成反应。发现乙腈作为助溶剂的存在是固相路易斯酸催化的基础。一氧化氮环加成的区域和立体化学结果受接近化学计量的阳离子的影响，而催化量的Mg（II）影响硝酮环加成的反应性和立体选择性。获得的结果支持了涉及Mg（II）与手性助剂的二羰基片段的配位的反应机理。
• Catalytic efficiency, ligand acceleration, and concentration effect in magnesium ion mediated 1,3-dipolar cycloadditions of mesitonitrile oxide to allylic alcohols
  作者：Shuji Kanemasa、Kumi Okuda、Hidetoshi Yamamoto、Shinsuke Kaga

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00834-4

  日期：1997.6

  Magnesium ion catalysis in nitrile oxide cycloadditions to allylic alcohols has been studied by use of stable mesitonitrile oxide. Moderate catalytic efficiency, ligand acceleration effect, and concentration effect have been observed to provide a promising access to a catalytic version of 1,3-dipolar cycloaddition reactions. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Cycloadditions of Nitrile Oxides to α,β-Unsaturated Aldehydes. Frontier Orbital Interactions and Secondary Orbital Interactions at Work in Determining Regiochemistry
  作者：Lucio Toma、Paolo Quadrelli、Giancarlo Perrini、Remo Gandolfi、Cristiana Di Valentin、Antonino Corsaro、Pierluigi Caramella

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00356-2

  日期：2000.6

  oxides to crotonaldehyde and cinnamaldehyde has been determined and is dictated by frontier orbital interactions and secondary orbital interactions as well. In cycloadditions to α,β-unsaturated compounds the directive effect of the frontier orbital interactions can be diverted by steric drifts and secondary orbital interactions.

  已经确定了腈氧化物与巴豆醛和肉桂醛的环加成物的区域化学，并且也由边界轨道相互作用和次级轨道相互作用决定。在α，β-不饱和化合物的环加成反应中，前沿轨道相互作用的定向效应可通过空间漂移和次级轨道相互作用来转移。