α-chloro-(2-pyridyl)acetic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: α-chloro-(2-pyridyl)acetic acid
• 英文别名: 2-Chloro-2-pyridin-2-ylacetic acid；2-chloro-2-pyridin-2-ylacetic acid
• 化学式: C₇H₆ClNO₂
• 分子量: 171.583
• InChiKey: ARCZVQATHMQQDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  50.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-(4-chloro-2-pyridyl)-2-(2-pyridyl)ethanone oxime 在 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 α-chloro-(2-pyridyl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (2R)-1-(4-Chloro-2-pyridyl)-2-(2-pyridyl)ethylamine: A Selective Oxime Reduction and Crystallization-Induced Asymmetric Transformation

  摘要：

  用锌在三氟乙酸中还原 1-(4-氯-2-吡啶基)-2-(2-吡啶基)乙酮肟 (3)，得到相应的外消旋吡啶乙胺 4，收率极高，且无需还原去除氯原子。随后，在一定量的 3,5-二氯水杨醛催化下，用光学活性顺式环己烷羧酸衍生物对胺 4 进行非对映结晶，发现通过 "结晶诱导不对称转化 "得到了所需的 R-胺 6，产率为 42%。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4325

文献信息

• SUBSTITUTED PIPERIDINOPHENYL OXAZOLIDINONES
  申请人：Wockhardt Research Centre

  公开号：EP2069339B1

  公开（公告）日：2011-05-18
• Synthesis of (2R)-1-(4-Chloro-2-pyridyl)-2-(2-pyridyl)ethylamine: A Selective Oxime Reduction and Crystallization-Induced Asymmetric Transformation
  作者：Shigeto Negi、Masayuki Matsukura、Masanori Mizuno、Kazutoshi Miyake、Norio Minami

  DOI：10.1055/s-1996-4325

  日期：1996.8

  Reduction of 1-(4-chloro-2-pyridyl)-2-(2-pyridyl)ethanone oxime (3) using zinc in trifluoroacetic acid gave the corresponding racemic pyridylethylamine 4 in excellent yield without reductive removal of the chlorine atom. A subsequent diastereomeric crystallization of the amine 4 with an optically active cis-cyclohexanecarboxylic acid derivative in the presence of a catalytic amount of 3,5-dichlorosalicylaldehyde was found to give the desired R-amine 6 in 42% yield via a ”crystallization-induced asymmetric transformation”.

  用锌在三氟乙酸中还原 1-(4-氯-2-吡啶基)-2-(2-吡啶基)乙酮肟 (3)，得到相应的外消旋吡啶乙胺 4，收率极高，且无需还原去除氯原子。随后，在一定量的 3,5-二氯水杨醛催化下，用光学活性顺式环己烷羧酸衍生物对胺 4 进行非对映结晶，发现通过 "结晶诱导不对称转化 "得到了所需的 R-胺 6，产率为 42%。