2-nitro-3-propylamino-5α-cholest-2-ene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 2-nitro-3-propylamino-5α-cholest-2-ene
• 化学式: C₃₀H₅₂N₂O₂
• 分子量: 472.755
• InChiKey: ARKYOBXLOCBAPT-VOHXNESNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.21
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  55.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  正丙胺 、 2α-nitro-5α-cholestan-3-one 在 lithium 作用下， 反应 3.0h， 以7%的产率得到2-nitro-3-propylamino-5α-cholest-2-ene
  参考文献：
  名称：

  Reduction of 2-Nitro-5α-cholestan-3-one, Its Enol Tautomer and 2-Nitro-5α-cholest-2-en-3-amine Derivatives. Synthesis of Bis-Steroidal Pyrazines

  摘要：

  研究了2α-硝基-5α-胆甾-3-酮（4）、其烯醇互变异构体（3a）和3-乙酰氨基-2-硝基-5α-胆甾-2-烯（2）的还原。后者在醋酸中用锌还原成3β-乙酰氨基-5α-胆甾-2-酮（8）。对3a或4的类似反应导致2α-氨基-5α-胆甾-3-酮（11a），可以作为N-甲酰衍生物捕获。当粗制11a接受空气氧化时，得到吡嗪[2'，3'：2,3；5'，6'：2,3]双(5α-胆甾烷)（9）。

  DOI：

  10.1135/cccc19981589

文献信息

• Reduction of 2-Nitro-5α-cholestan-3-one, Its Enol Tautomer and 2-Nitro-5α-cholest-2-en-3-amine Derivatives. Synthesis of Bis-Steroidal Pyrazines
  作者：Jacek W. Morzycki、Agnieszka Gryszkiewicz、Zenon Lotowski、Wojciech J. Szczepek

  DOI：10.1135/cccc19981589

  日期：——

  Reduction of 2α-nitro-5α-cholestan-3-one (4), its enol tautomer (3a) and 3-acetylamino-2-nitro-5α-cholest-2-ene (2) was studied. The latter compound was reduced with zinc in acetic acid to 3β-acetylamino-5α-cholestan-2-one (8). The similar reaction of 3a or 4 led to 2α-amino-5α-cholestan-3-one (11a), that may be trapped as N-formyl derivative. When crude 11a was subjected to air oxidation, pyrazino[2',3':2,3;5',6':2,3]bis(5α-cholestane) (9) was obtained.

  研究了2α-硝基-5α-胆甾-3-酮（4）、其烯醇互变异构体（3a）和3-乙酰氨基-2-硝基-5α-胆甾-2-烯（2）的还原。后者在醋酸中用锌还原成3β-乙酰氨基-5α-胆甾-2-酮（8）。对3a或4的类似反应导致2α-氨基-5α-胆甾-3-酮（11a），可以作为N-甲酰衍生物捕获。当粗制11a接受空气氧化时，得到吡嗪[2'，3'：2,3；5'，6'：2,3]双(5α-胆甾烷)（9）。