cis-N-tert-butoxycarbonyl-2-{2-[2-(4-methylphenyl)ethenyl]phenyl}pyrrole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: cis-N-tert-butoxycarbonyl-2-{2-[2-(4-methylphenyl)ethenyl]phenyl}pyrrole
• 英文别名: tert-butyl 2-[2-[(Z)-2-(4-methylphenyl)ethenyl]phenyl]pyrrole-1-carboxylate
• 化学式: C₂₄H₂₅NO₂
• 分子量: 359.468
• InChiKey: AROHSZJHULVFQS-NXVVXOECSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(2-溴苯基)甲基]三苯基-鏻溴化物 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium ethanolate 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 cis-N-tert-butoxycarbonyl-2-{2-[2-(4-methylphenyl)ethenyl]phenyl}pyrrole
  参考文献：
  名称：

  邻吡咯基对苯二甲酸酯的光化学和Spiro-2 H-吡咯的形成及其重排为二氢吲哚

  摘要：

  1,2-二苯乙烯基吡咯1a - 1c的激发态通过两个光化学过程失活：顺式-反式异构化和NH到二苯乙烯双键的氢转移。NH转移导致形成两个醌二甲烷中间体10和11，以及双自由基12。中间体的分子内环化10 - 12产生了多环化合物螺-2 ħ -pyrroles 7，pyrroloisoindoles 3，和pyrroloisoquinolines 8。Spiro-2 H-吡咯7在硅胶上重新排列，得到二氢吲哚2。

  DOI：

  10.1021/jo061435t

文献信息

• Photochemistry of <i>o</i>-Pyrrolylstilbenes and Formation of Spiro-2<i>H</i>-pyrroles and Their Rearrangement to Dihydroindoles
  作者：Nikola Basarić、Željko Marinić、Marija Šindler-Kulyk

  DOI：10.1021/jo061435t

  日期：2006.12.1

  and biradicals 12. Intramolecular cyclization of intermediates 10−12 gives rise to polycyclic compounds spiro-2H-pyrroles 7, pyrroloisoindoles 3, and pyrroloisoquinolines 8. Spiro-2H-pyrroles 7 rearrange on silica gel, giving dihydroindoles 2.

  1,2-二苯乙烯基吡咯1a - 1c的激发态通过两个光化学过程失活：顺式-反式异构化和NH到二苯乙烯双键的氢转移。NH转移导致形成两个醌二甲烷中间体10和11，以及双自由基12。中间体的分子内环化10 - 12产生了多环化合物螺-2 ħ -pyrroles 7，pyrroloisoindoles 3，和pyrroloisoquinolines 8。Spiro-2 H-吡咯7在硅胶上重新排列，得到二氢吲哚2。