3-(2,2-dimethylhydrazono)-5-methylcyclopentane-1,1,2,2-tetracarbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3-(2,2-dimethylhydrazono)-5-methylcyclopentane-1,1,2,2-tetracarbonitrile
• 英文别名: 3-(2,2-Dimethylhydrazono)-5-methyl-cyclopentane-1,1,2,2-tetracarbonitrile；3-(dimethylhydrazinylidene)-5-methylcyclopentane-1,1,2,2-tetracarbonitrile
• 化学式: C₁₂H₁₂N₆
• 分子量: 240.267
• InChiKey: ARQPVZOOZHAUMO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2,2-dimethylhydrazono)-5-methylcyclopentane-1,1,2,2-tetracarbonitrile 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.02h， 以53%的产率得到2,5-dimethyl-3,4-dihydro-2H-cyclopenta[e][1,2,4]triazine-6,6,7,7-tetracarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  3-（2,2-二甲基肼基）-5-R-环戊烷-1,1,2,2-四腈的合成与反应性

  摘要：

  通过氧化3-（2,2-二甲基肼基）-5-R-1,1合成3-（2,2-二甲基肼基）-5-R-1,1,2,2-四甲腈的新方法用稀硝酸开发了1,2,2-四腈。由于乙基-1,1,2,2-四甲腈和N，N-二甲基hydr部分的存在而引起的3-（2,2-二甲基hydr基）-5-R-1,1,2,2-四腈的高反应活性获得2-甲基5-R-3,4-二氢-2 Н环戊〔ë ] -1,2,4-三嗪6,6,7,7-tetracarbonitriles，3-氨基-4-（2,2-二甲基亚肼基）-6-甲基-1,3α，4,5,6,6α-六氢环戊[ c ]吡咯-3α，6α-二腈和3-（2,2-二甲基肼基）-5-甲基环戊-2-烯-1 ，1,2-三碳腈。

  DOI：

  10.1134/s1070363215100114
• 作为产物：
  描述：

  3-(2,2-dimethylhydrazino)-5-methyl-1,1,2,2-tetracyanocyclopentane 在 硝酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以75%的产率得到3-(2,2-dimethylhydrazono)-5-methylcyclopentane-1,1,2,2-tetracarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  3-（2,2-二甲基肼基）-5-R-环戊烷-1,1,2,2-四腈的合成与反应性

  摘要：

  通过氧化3-（2,2-二甲基肼基）-5-R-1,1合成3-（2,2-二甲基肼基）-5-R-1,1,2,2-四甲腈的新方法用稀硝酸开发了1,2,2-四腈。由于乙基-1,1,2,2-四甲腈和N，N-二甲基hydr部分的存在而引起的3-（2,2-二甲基hydr基）-5-R-1,1,2,2-四腈的高反应活性获得2-甲基5-R-3,4-二氢-2 Н环戊〔ë ] -1,2,4-三嗪6,6,7,7-tetracarbonitriles，3-氨基-4-（2,2-二甲基亚肼基）-6-甲基-1,3α，4,5,6,6α-六氢环戊[ c ]吡咯-3α，6α-二腈和3-（2,2-二甲基肼基）-5-甲基环戊-2-烯-1 ，1,2-三碳腈。

  DOI：

  10.1134/s1070363215100114

文献信息

• Oxidation of 3-(2,2-Dialkylhydrazino)- 1,1,2,2-tetracyano-5-R-cyclopentanes
  作者：V. P. Sheverdov、V. V. Bulkin、O. E. Nasakin、V. A. Tafeenko

  DOI：10.1023/b:rugc.0000025173.45806.7a

  日期：2004.1

  Oxidation of 3-(2,2-dialkylhydrazino)-1,1,2,2-tetracyano-5-R-cyclopentanes were converted into 3-(2,2-dialkylhydrazono)-1,1,2,2-tetracyano-5-R-cyclopentanes by treatment with potassium permanganate in a sulfuric acid or acetic acid solution and into 1-dialkylamino-5,5,6,6-tetracyano-4-R-piperidin-2-ones by treatment with nascent HOCl or HOBr.