3-(2,2-dimethylhydrazino)-5-methyl-1,1,2,2-tetracyanocyclopentane | 126909-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3-(2,2-dimethylhydrazino)-5-methyl-1,1,2,2-tetracyanocyclopentane
• 英文别名: 1-(N',N'-dimethylhydrazino)-4-methyl-2,2,3,3-tetracyanocyclopentane；3-(2,2-dimethylhydrazinyl)-5-methylcyclopentane-1,1,2,2-tetracarbonitrile
• CAS: 126909-74-8
• 化学式: C₁₂H₁₄N₆
• 分子量: 242.283
• InChiKey: HIHNYCRTOMBXBK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  521.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2,2-dimethylhydrazino)-5-methyl-1,1,2,2-tetracyanocyclopentane 在 TEA 、 水 、 iron(II) sulfate 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 0.1h， 以18%的产率得到4-methyl-2,3-dicyanopyridine
  参考文献：
  名称：

  Nasakin, O. E.; Sheverdov, V. P.; Tafeenko, V. A., Doklady Chemistry, 1994, vol. 334, # 1-3, p. 8 - 10

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,1,2,2-乙烷四甲腈 、 cis-crotonaldehyde dimethylhydrazone 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 生成 3-(2,2-dimethylhydrazino)-5-methyl-1,1,2,2-tetracyanocyclopentane
  参考文献：
  名称：

  Nasakin, O. E.; Sheverdov, V. P.; Lukin, P. M., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1992, vol. 28, # 9.1, p. 1475 - 1481

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and reactivity of 3-(2,2-dimethylhydrazono)-5-R-cyclopentane-1,1,2,2-tetracarbonitriles
  作者：V. P. Sheverdov、O. E. Nasakin、V. V. Davydova、V. N. Khrustalev

  DOI：10.1134/s1070363215100114

  日期：2015.10

  A new method of the synthesis of 3-(2,2-dimethylhydrazono)-5-R-1,1,2,2-tetracarbonitriles via oxidation of 3-(2,2-dimethylhydrazino)-5-R-1,1,2,2- tetracarbonitriles with diluted nitric acid was developed. High reactivity of 3-(2,2-dimethylhydrazono)-5-R-1,1,2,2-tetracarbonitriles caused by the presence of ethyl-1,1,2,2-tetracarbonitrile and N,N-dimethylhydrazone moieties allowed obtaining 2-methyl-5-R-3

  通过氧化3-（2,2-二甲基肼基）-5-R-1,1合成3-（2,2-二甲基肼基）-5-R-1,1,2,2-四甲腈的新方法用稀硝酸开发了1,2,2-四腈。由于乙基-1,1,2,2-四甲腈和N，N-二甲基hydr部分的存在而引起的3-（2,2-二甲基hydr基）-5-R-1,1,2,2-四腈的高反应活性获得2-甲基5-R-3,4-二氢-2 Н环戊〔ë ] -1,2,4-三嗪6,6,7,7-tetracarbonitriles，3-氨基-4-（2,2-二甲基亚肼基）-6-甲基-1,3α，4,5,6,6α-六氢环戊[ c ]吡咯-3α，6α-二腈和3-（2,2-二甲基肼基）-5-甲基环戊-2-烯-1 ，1,2-三碳腈。
• Oxidation of 3-(2,2-Dialkylhydrazino)- 1,1,2,2-tetracyano-5-R-cyclopentanes
  作者：V. P. Sheverdov、V. V. Bulkin、O. E. Nasakin、V. A. Tafeenko

  DOI：10.1023/b:rugc.0000025173.45806.7a

  日期：2004.1

  Oxidation of 3-(2,2-dialkylhydrazino)-1,1,2,2-tetracyano-5-R-cyclopentanes were converted into 3-(2,2-dialkylhydrazono)-1,1,2,2-tetracyano-5-R-cyclopentanes by treatment with potassium permanganate in a sulfuric acid or acetic acid solution and into 1-dialkylamino-5,5,6,6-tetracyano-4-R-piperidin-2-ones by treatment with nascent HOCl or HOBr.
• Synthesis of 1-dialkylamino-5,5,6,6-tetracyano-2-piperidones from 3-(N?,N?-dialkylhydrazino)-1,1,2,2-tetracyanocyclopentanes
  作者：O. E. Nasakin、V. P. Sheverdov、P. M. Lukin、S. N. Krasnokut-skii、P. A. Sharbatyan、S. V. Medvedev、A. B. Zolotoi、V. A. Tafeenko

  DOI：10.1007/bf00509726

  日期：1990.7
• Nasakin, O. E.; Sheverdov, V. P.; Lukin, P. M., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1990, vol. 26, # 9.2, p. 1751
  作者：Nasakin, O. E.、Sheverdov, V. P.、Lukin, P. M.、Tafeenko, V. A.、Krasnokutskii, S. N.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Unusual conversion of 3-(N?,N?-dialkylhydrazino)-1,1,2,2,-tetracyanocyclopentanes to 1-dialkylamino-2-dicyanomethylene-5-cyanopyrrolidines
  作者：O. A. Nasakin、P. M. Lukin、V. P. Sheverdov、S. N. Krasnokutskii、S. V. Medvedev、P. A. Sharbatyan、V. A. Tafeenko

  DOI：10.1007/bf00756431

  日期：1990.6