N-(3-vinylphenyl)formamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-vinylphenyl)formamide
• 英文别名: N-(3-ethenylphenyl)formamide
• 化学式: C₉H₉NO
• 分子量: 147.177
• InChiKey: ASERBZCCYYZBHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲酸 、 3-硝基苯乙烯 在 gold nano particles supported on rutile TiO₂ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 70.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 3.0h， 以96%的产率得到N-(3-vinylphenyl)formamide
  参考文献：
  名称：

  甲酸催化金催化硝基化合物的还原转化：温和，高效且用途广泛

  摘要：

  在现代合成化学中，开发新的高效催化系统以紧凑，灵活，针对特定目标的方式将丰富的可再生原料转化为有价值的产品非常重要。在这里，我们描述了一套利用单一金基固体催化剂的温和催化条件，这些条件可以从容易获得的甲酸中直接和无添加剂地制备四种不同且重要的胺衍生物（胺，甲酰胺，苯并咪唑和二甲基甲胺）。酸（FA）和硝基原料具有很高的化学选择性。通过控制所用FA的化学计量，由于其作为完全可再生的氢载体和通用的C 1的潜力，在可持续化学领域引起了极大的兴趣。 可以通过模块化的方式轻松实现硝基化合物的原子级和步级高效转换。

  DOI：

  10.1002/cssc.201500869

文献信息

• One-pot selective <i>N</i>-formylation of nitroarenes to formamides catalyzed by core–shell structured cobalt nanoparticles
  作者：Xiaosu Dong、Zhaozhan Wang、Yanan Duan、Yong Yang

  DOI：10.1039/c8cc05285a

  日期：——

  A first heterogeneous non-noble cobalt catalyst for one-pot direct N-formylation of nitroarenes exhibiting high activity with a broad substrate scope under mild conditions is synthesised. It is easily separated with good recyclability.

  一种首个非均质非贵金属钴催化剂被合成，用于一锅法直接对硝基芳烃进行高活性的N-甲酰化，在温和条件下具有广泛的底物适用范围。该催化剂易于分离，并具有良好的可循环利用性。
• Metal-Free, Rapid, and Highly Chemoselective Reduction of Aromatic Nitro Compounds at Room Temperature
  作者：Mingyeong Jang、Taeho Lim、Byoung Yong Park、Min Su Han

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01431

  日期：2022.1.21

  this study, we developed a metal-free and highly chemoselective method for the reduction of aromatic nitro compounds. This reduction was performed using tetrahydroxydiboron [B2(OH)4] as the reductant and 4,4′-bipyridine as the organocatalyst and could be completed within 5 min at room temperature. Under optimal conditions, nitroarenes with sensitive functional groups, such as vinyl, ethynyl, carbonyl

  在这项研究中，我们开发了一种无金属且高度化学选择性的芳族硝基化合物还原方法。这种还原是使用四羟基二硼[B 2 (OH) 4 ] 作为还原剂和4,4'-联吡啶作为有机催化剂进行的，并且可以在室温下在5分钟内完成。在最佳条件下，具有敏感官能团（如乙烯基、乙炔基、羰基和卤素）的硝基芳烃以优异的选择性转化为相应的苯胺，同时避免了敏感官能团的不良还原。
• Gold-Catalyzed Reductive Transformation of Nitro Compounds Using Formic Acid: Mild, Efficient, and Versatile
  作者：Lei Yu、Qi Zhang、Shu-Shuang Li、Jun Huang、Yong-Mei Liu、He-Yong He、Yong Cao

  DOI：10.1002/cssc.201500869

  日期：2015.9.21

  synthetic chemistry. Here, we describe a versatile set of mild catalytic conditions utilizing a single gold‐based solid catalyst that enables the direct and additive‐free preparation of four distinct and important amine derivatives (amines, formamides, benzimidazoles, and dimethlyated amines) from readily available formic acid (FA) and nitro starting materials with high level of chemoselectivity. By controlling

  在现代合成化学中，开发新的高效催化系统以紧凑，灵活，针对特定目标的方式将丰富的可再生原料转化为有价值的产品非常重要。在这里，我们描述了一套利用单一金基固体催化剂的温和催化条件，这些条件可以从容易获得的甲酸中直接和无添加剂地制备四种不同且重要的胺衍生物（胺，甲酰胺，苯并咪唑和二甲基甲胺）。酸（FA）和硝基原料具有很高的化学选择性。通过控制所用FA的化学计量，由于其作为完全可再生的氢载体和通用的C 1的潜力，在可持续化学领域引起了极大的兴趣。 可以通过模块化的方式轻松实现硝基化合物的原子级和步级高效转换。