2-(1,1-diphenyl-1-hydroxymethyl)-5-phenyl-1,3,4-oxadiazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(1,1-diphenyl-1-hydroxymethyl)-5-phenyl-1,3,4-oxadiazole
• 英文别名: diphenyl(5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)methanol；diphenyl-(phenyl-[1,3,4]oxadiazol-2-yl)-methanol
• 化学式: C₂₁H₁₆N₂O₂
• 分子量: 328.37
• InChiKey: ASFJWZQEMBSQFP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.02
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  59.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 rubidium fluoride 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以0.360 g的产率得到2-(1,1-diphenyl-1-hydroxymethyl)-5-phenyl-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  三甲基甲硅烷基-1,3,4-恶二唑—用于合成各种2,5-二取代-1,3,4-恶二唑的新有用合成子

  摘要：

  研究了2-芳基-5-三甲基甲硅烷基-1,3,4-恶二唑对不同类型亲电试剂的反应性。这些硅烷容易与氯，溴，脂肪族酰氯，2-硝基苯磺酰氯和一些反应性异氰酸酯反应，得到相应的取代的1,3,4-恶二唑。与羰基化合物反应仅进行在F的存在-的阴离子。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.08.040

文献信息

• Synthesis of Novel 1,3,4-Oxadiazin-5(6H)-ones and 2-Hydroxymethyl-1,3,4-oxadiazoles
  作者：Agnieszka Kudelko、Wojciech Zielinski

  DOI：10.3987/com-06-10842

  日期：——

  Reactions of α-hydroxyacid hydrazides (benzilic, R- and S-mandelic) and triethyl orthoesters (orthoformate, orthoacetate, orthopropionate, orthobenzoate) in glacial acetic acid resulted in two groups of heterocyclic compounds, derivatives of 6-phenyl-1,3,4-oxadiazin-5-(6H)-one and 2-hydroxymethyl-1,3,4-oxadiazole. Their structures were confirmed by typical spectroscopic methods and X-Ray analysis.

  α-羟基酸酰肼（苯甲酸、R-和 S-扁桃酸）和原三乙酯（原甲酸酯、原乙酸、原丙酸酯、原苯甲酸酯）在冰醋酸中的反应产生两组杂环化合物，即 6-苯基-1,3 的衍生物， 4-oxadiazin-5-(6H)-one 和 2-hydroxymethyl-1,3,4-oxadiazole。它们的结构通过典型的光谱方法和 X 射线分析得到证实。讨论了化合物的光谱特征和阐明机理的尝试。
• Aspelund, Chemische Berichte, 1930, vol. 63, p. 1191,1193, 1196
  作者：Aspelund

  DOI：——

  日期：——
• Aspelund, Acta Academiae Aboensis, Series B: Mathematica et Physica, vol. 5, # 1, p. 24,64
  作者：Aspelund

  DOI：——

  日期：——