(E)-8-(3,5-Ditrifluoromethylstyryl)caffeine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: (E)-8-(3,5-Ditrifluoromethylstyryl)caffeine
• 英文别名: 8-[(E)-2-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]ethenyl]-1,3,7-trimethylpurine-2,6-dione
• 化学式: C₁₈H₁₄F₆N₄O₂
• 分子量: 432.325
• InChiKey: ASHOPOCBCQSTCJ-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  58.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,6-二氨基-1,3-二甲基脲嘧啶 在 盐酸 、 potassium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (E)-8-(3,5-Ditrifluoromethylstyryl)caffeine
  参考文献：
  名称：

  选定的苯并咪唑和咖啡因类似物对单胺氧化酶B的抑制作用。

  摘要：

  最近，我们报道了一系列（E）-8-苯乙烯基咖啡因和（E）-2-苯乙烯基苯并咪唑类是中度至非常有效的单胺氧化酶B（MAO-B）竞争性抑制剂。发现该系列中最有效的成员是（E）-8-（3-氯苯乙烯基）咖啡因（CSC），其酶抑制剂解离常数（K（i）值）为128 nM。在本研究中，我们制备了其他咖啡因和苯并咪唑类似物，以试图鉴定出具有改善的MAO-B抑制能力同时仍可逆地起作用的化合物。在咖啡因类似物中，最有效的抑制剂是（E）-8-（3,4-dichlorostyryl）咖啡因，其K（i）值为36 nM，约为CSC的3.5倍。在苯并咪唑类似物中最有效的抑制剂是（E）-2-（4-三氟甲基苯乙烯基）-1-甲基苯并咪唑，其K（i）值为430 nM。SAR分析表明，（E）-2-苯乙烯基-1-甲基苯并咪唑类似物对MAO-B的抑制作用取决于与苯乙烯基苯环C-4连接的取代基的Taft空间参数（E） 。具有很大空间位

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.03.046