N-(tert-butyl)-4-methyl-2-(2-phenylacetyl)-2,9-dihydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-1-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: N-(tert-butyl)-4-methyl-2-(2-phenylacetyl)-2,9-dihydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-1-carboxamide
• 英文别名: N-tert-butyl-4-methyl-2-(2-phenylacetyl)-1,9-dihydropyrido[3,4-b]indole-1-carboxamide
• 化学式: C₂₅H₂₇N₃O₂
• 分子量: 401.508
• InChiKey: ASJIDTMHFLANHM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  65.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(tert-butyl)-2-(1H-indol-2-yl)-2-(2-phenyl-N-(prop-2-yn-1-yl)acetamido)acetamide 在 gold(I) chloride 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.25h， 以93%的产率得到N-(tert-butyl)-4-methyl-2-(2-phenylacetyl)-2,9-dihydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化的后 Ugi 加氢芳基化：吡咯并吡啶和氮杂吲哚的一种方法

  摘要：

  已经详细阐述了一种面向多样性的方法，包括在非常温和的反应条件下的 Ugi 四组分反应和金 (I) 催化的加氢芳基化。这提供了直接合成生物学上重要的杂环，如吡咯并吡啶、吡啶并吲哚和氮杂吲哚的方法，产率非常好。讨论了杂环亲核性和闭环方式的影响。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300132

文献信息

• Gold(I)-Catalyzed Post-Ugi Hydroarylation: An Approach to Pyrrolopyridines and Azepinoindoles
  作者：Amit Kumar、Dipak D. Vachhani、Sachin G. Modha、Sunil K. Sharma、Virinder S. Parmar、Erik V. Van der Eycken

  DOI：10.1002/ejoc.201300132

  日期：2013.4

  A diversity-oriented approach comprising a Ugi four-component reaction and gold(I)-catalyzed hydroarylation under very mild reaction conditions has been elaborated. This gives direct access to the synthesis of biologically important heterocycles such as pyrrolopyridines, pyridoindoles, and azepinoindoles in very good yields. The influence of the nucleophilicity of the heterocycle and the mode of ring

  已经详细阐述了一种面向多样性的方法，包括在非常温和的反应条件下的 Ugi 四组分反应和金 (I) 催化的加氢芳基化。这提供了直接合成生物学上重要的杂环，如吡咯并吡啶、吡啶并吲哚和氮杂吲哚的方法，产率非常好。讨论了杂环亲核性和闭环方式的影响。