(4R)-4-phenyl-2-pyrrolidine-(2S)-2-yl-4,5-dihydro-oxazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R)-4-phenyl-2-pyrrolidine-(2S)-2-yl-4,5-dihydro-oxazole
• 英文别名: (4S)-4-phenyl-2-[(2S)-pyrrolidin-2-yl]-4,5-dihydro-1,3-oxazole
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O
• 分子量: 216.283
• InChiKey: ASLOEPDZXFSIEU-NWDGAFQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  33.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-4-phenyl-2-pyrrolidine-(2S)-2-yl-4,5-dihydro-oxazole 在 potassium carbonate 、 sodium iodide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (R,S,S)-2′-((2-(4-phenyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)pyrrolidin-1-yl)-methyl)-[1,1′-binaphthalen]-2-ol
  参考文献：
  名称：

  带有咪唑啉基团的新型联萘脯氨酸手性配体：设计、合成及其在 4-羟基香豆素和相关亲核试剂与 β,γ-不饱和 α-酮酯对映选择性共轭加成中的应用

  摘要：

  本文介绍了带有咪唑啉官能团的新型联萘脯氨酸手性配体的设计和应用。这些手性配体结合了联萘和脯氨酸骨架的优点，具有可调节咪唑啉官能团的电子和空间性质，并与不同的金属盐（例如乙酸亚铜）形成手性配合物。在适量的手性催化剂存在下，4-羟基香豆素或相关亲核试剂与不同的β,γ-不饱和α-酮酯的对映选择性共轭加成反应很容易进行，得到了高产率（高达99%）和优异的所需产物。对映体过量（高达 99%）。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01262
• 作为产物：
  描述：

  (S)-benzyloxycarbonyl-proline acid chloride 在 palladium on activated charcoal 二乙胺基三氟化硫 、 三乙胺 、 环己烯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (4R)-4-phenyl-2-pyrrolidine-(2S)-2-yl-4,5-dihydro-oxazole
  参考文献：
  名称：

  含吡咯烷-恶唑啉配体的制备及其在不对称转移加氢中的应用

  摘要：

  从有效的手性氨基醇和脯氨酸开始，以有效的四步合成方法制备了同时结合有恶唑啉环和吡咯烷单元的新配体类别的九个成员。对苯乙酮不对称转移氢化反应中的这些配体的研究表明，由[Ir（cod）Cl] 2形成的催化剂活性最高，而由[Ru（p- cymene）Cl 2 ] 2衍生的催化剂具有最高对映选择性（高达61％ee）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.02.038

文献信息

• Preparation of pyrrolidine–oxazoline containing ligands and their application in asymmetric transfer hydrogenation
  作者：Helen A McManus、Sarah M Barry、Pher G Andersson、Patrick J Guiry

  DOI：10.1016/j.tet.2004.02.038

  日期：2004.4

  oxazoline ring and a pyrrolidine unit were prepared in an efficient four-step synthesis starting from readily available chiral amino alcohols and proline. A study of these ligands in the asymmetric transfer hydrogenation of acetophenone showed that the catalysts formed from [Ir(cod)Cl]2 were the most active while those derived from [Ru(p-cymene)Cl2]2 gave the highest enantioselectivities (up to 61% ee)

  从有效的手性氨基醇和脯氨酸开始，以有效的四步合成方法制备了同时结合有恶唑啉环和吡咯烷单元的新配体类别的九个成员。对苯乙酮不对称转移氢化反应中的这些配体的研究表明，由[Ir（cod）Cl] 2形成的催化剂活性最高，而由[Ru（p- cymene）Cl 2 ] 2衍生的催化剂具有最高对映选择性（高达61％ee）。
• New Binaphthyl-Proline-Based Chiral Ligands Bearing Imidazoline Groups: Design, Synthesis, and Their Application in Enantioselective Conjugate Addition of 4-Hydroxycoumarin and Related Nucleophiles to β,γ-Unsaturated α-Ketoesters
  作者：Shibo Yu、Qihang Cai、Tianxu Yu、Jiahui Li、Chao Yao、Yue-Ming Li

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01262

  日期：2023.11.3

  This paper describes the design and application of new binaphthyl-proline-based chiral ligands bearing imidazoline functional groups. These chiral ligands incorporate the advantages of both the binaphthyl and proline skeletons, they are featured with regulatable electronic and steric properties for the imidazoline functional groups, and form chiral complexes with different metal salts such as cuprous

  本文介绍了带有咪唑啉官能团的新型联萘脯氨酸手性配体的设计和应用。这些手性配体结合了联萘和脯氨酸骨架的优点，具有可调节咪唑啉官能团的电子和空间性质，并与不同的金属盐（例如乙酸亚铜）形成手性配合物。在适量的手性催化剂存在下，4-羟基香豆素或相关亲核试剂与不同的β,γ-不饱和α-酮酯的对映选择性共轭加成反应很容易进行，得到了高产率（高达99%）和优异的所需产物。对映体过量（高达 99%）。