N-(2-hydroxy-4-methylphenyl)-2-phenylacetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-hydroxy-4-methylphenyl)-2-phenylacetamide
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₂
• mdl: MFCD06249533
• 分子量: 241.29
• InChiKey: QNYXUFBZVOHAPM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-碘联苯 、 N-(2-hydroxy-4-methylphenyl)-2-phenylacetamide 在 dipotassium peroxodisulfate 、 palladium(II) trifluoroacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以60%的产率得到2-([1,1’:4’,1’’-terphenyl]-2-yl)-N-(2-hydroxy-4-methylphenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  邻氨基酚指挥的苯乙酰胺的可调单和双γ-C-H芳基化

  摘要：

  廉价且容易获得的邻氨基苯酚（OAP）已被确定为苯乙酰胺在Pd催化的芳族γ-C-H键芳基化反应中的实际指导成分。值得注意的是，通过简单地修改反应条件就可以独立地实现γ部分中CH键的选择性单芳基化和双芳基化。Pd（CF 3 OO）2 / K 2 S 2 O 8 / K 2 CO 3的催化体系能够实现选择性的单一CH芳基化。另一方面，在KIO 3 / K 2 CO 3存在下催化Pd（OAc）2 诱导两个γ-C-H键的选择性芳基化。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900866

文献信息

• Transition Metal‐Free, Free‐Radical Sulfenylation of the α‐C( <i>sp</i> ³ )−H Bond in Arylacetamides and Its Application Toward 2‐Thiomethyl Benzoxazoles Synthesis
  作者：Shanghui Tian、Chaoli Wang、Jianhui Xia、Jie‐Ping Wan、Yunyun Liu

  DOI：10.1002/adsc.202100816

  日期：2021.10.5

  This paper reports the transition metal-free C(sp3)−H sulfenylation of arylacetamides by using thiophenols as the sulfenyl reagents. The reactions take place in the presence of only K3PO4. Control experiments indicate that the reactions proceed via a featured sulfur-centred free radical intermediate. In addition, the synthesis of 2-thiomethyl benzoxazoles has been realized via the p-toluenesulfonic

  本文报道了使用苯硫酚作为亚苯基试剂对芳基乙酰胺进行无过渡金属的 C( sp 3 )-H 亚苯基化反应。反应仅在 K 3 PO 4存在下发生。对照实验表明反应通过以硫为中心的自由基中间体进行。此外，2-硫甲基苯并恶唑的合成是通过对甲苯磺酸（p- TSA）促进的苯磺酰化产物的环化实现的。