(1R,3R,5R,7S,8R,9S)-3,8-epoxy-1-O-methyl-5-hydroxyvalechlorine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: (1R,3R,5R,7S,8R,9S)-3,8-epoxy-1-O-methyl-5-hydroxyvalechlorine
• 英文别名: [(1R,3S,4S,6R,7S,8R)-3-(chloromethyl)-6-hydroxy-8-methoxy-10-methylidene-2,9-dioxatricyclo[4.3.1.03,7]decan-4-yl] acetate
• 化学式: C₁₃H₁₇ClO₆
• 分子量: 304.727
• InChiKey: ASVGPKHKCRLGBZ-LVTVNPDKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 缬草三酯 J 在 对甲苯磺酸 作用下， 反应 0.5h， 以13.2 mg的产率得到(1R,3R,5R,7S,8R,9S)-3,8-epoxy-1-O-methyl-5-hydroxyvalechlorine
  参考文献：
  名称：

  1,5-二羟基-3,8-二epoxyvalechlorine，Volvaltrate B，和Valeriotetrate的C从结构的修订缬蜘蛛香和V.巴戟

  摘要：

  1,5-二羟基-3,8-二epoxyvalechlorine（的结构1A）和volvaltrate B（图6a）中，从分离的两种新的环烯醚萜氯化缬蜘蛛香和V.巴戟，分别最初分配的光谱方法的基础上。使用X射线分析和化学转化进行的再研究表明，应颠倒1a中H-7和6a中OH -8的原始分配，并将结构分别修改为1和6。相应地，戊四碳C（7a）的结构应修改为7。挥发物B（6）显示出对肺腺癌（A549），转移性前列腺癌（PC-3M），结肠癌（HCT-8）和肝癌（Bel7402）细胞系的细胞毒活性，IC 50值为8.5、2.0、3.2和分别为6.1μM。

  DOI：

  10.1021/np100426j

文献信息

• Revision of the Structures of 1,5-Dihydroxy-3,8-epoxyvalechlorine, Volvaltrate B, and Valeriotetrate C from <i>Valeriana jatamansi</i> and <i>V. officinalis</i>
  作者：Sheng Lin、Yun-Heng Shen、Zhong-Xiao Zhang、Hui-Liang Li、Lei Shan、Run-Hui Liu、Xi-Ke Xu、Wei-Dong Zhang

  DOI：10.1021/np100426j

  日期：2010.10.22

  isolated from Valeriana jatamansi and V. officinalis, respectively, were originally assigned on the basis of spectroscopic methods. Reinvestigation using X-ray analysis and chemical transformation revealed that the original assignment of H-7 in 1a and OH-8 in 6a should be inverted and that the structures should be revised to 1 and 6, respectively. Correspondingly, the structure of valeriotetrate C (7a)

  1,5-二羟基-3,8-二epoxyvalechlorine（的结构1A）和volvaltrate B（图6a）中，从分离的两种新的环烯醚萜氯化缬蜘蛛香和V.巴戟，分别最初分配的光谱方法的基础上。使用X射线分析和化学转化进行的再研究表明，应颠倒1a中H-7和6a中OH -8的原始分配，并将结构分别修改为1和6。相应地，戊四碳C（7a）的结构应修改为7。挥发物B（6）显示出对肺腺癌（A549），转移性前列腺癌（PC-3M），结肠癌（HCT-8）和肝癌（Bel7402）细胞系的细胞毒活性，IC 50值为8.5、2.0、3.2和分别为6.1μM。