4-(diethylmalonyl)-octahydro-4H-pyrrolo[1,2-c]pyrido[1',2'-a]imidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: 4-(diethylmalonyl)-octahydro-4H-pyrrolo[1,2-c]pyrido[1',2'-a]imidazole
• 英文别名: diethyl 2-[(1R,6S,7S)-2,8-diazatricyclo[6.4.0.02,6]dodecan-7-yl]propanedioate
• 化学式: C₁₇H₂₈N₂O₄
• 分子量: 324.42
• InChiKey: ASXVDNCEGXTLNF-GZBFAFLISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(diethylmalonyl)-octahydro-4H-pyrrolo[1,2-c]pyrido[1',2'-a]imidazole 、 溴甲苯 以 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 以52%的产率得到1-benzyl-2-[2-bis(ethoxycarbonyl)vinyl]pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  八氢-4H-吡咯并[1,2-c]吡啶并[1',2'-a]咪唑衍生物的新型高效合成

  摘要：

  当将丙二酸二乙酯加入 Δ 1-哌啶的溶液中时，由 N-溴代琥珀酰亚胺 (NBS) 氧化脱氨和脱羧 L-赖氨酸原位生成，形成意想不到的三环化合物 6 (4-二乙基丙二酰-八氢-4H-观察到吡咯并[1,2-c]吡啶并[1', 2'-a]咪唑)。6 的结构是从其光谱数据的分析中推导出来的，并通过化学降解和全合成得到证实。我们证明 3-bromo-1-piperideine 与它的形成有关。此外，基于此特性，开发了一种新的高效合成 6。精心设计的途径适用于访问与 6 相关的衍生物，这些衍生物的 C-4 取代基不同。描述了一种从赖氨酸合成三环杂环 A 衍生物的新的有效方法。提出并测试了一种涉及 3-卤代哌啶作为中间体并基于环收缩和迈克尔反应的机制。版权所有 © 2011 WILEY-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001704
• 作为产物：
  描述：

  L-赖氨酸盐酸盐 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 4-(diethylmalonyl)-octahydro-4H-pyrrolo[1,2-c]pyrido[1',2'-a]imidazole
  参考文献：
  名称：

  八氢-4H-吡咯并[1,2-c]吡啶并[1',2'-a]咪唑衍生物的新型高效合成

  摘要：

  当将丙二酸二乙酯加入 Δ 1-哌啶的溶液中时，由 N-溴代琥珀酰亚胺 (NBS) 氧化脱氨和脱羧 L-赖氨酸原位生成，形成意想不到的三环化合物 6 (4-二乙基丙二酰-八氢-4H-观察到吡咯并[1,2-c]吡啶并[1', 2'-a]咪唑)。6 的结构是从其光谱数据的分析中推导出来的，并通过化学降解和全合成得到证实。我们证明 3-bromo-1-piperideine 与它的形成有关。此外，基于此特性，开发了一种新的高效合成 6。精心设计的途径适用于访问与 6 相关的衍生物，这些衍生物的 C-4 取代基不同。描述了一种从赖氨酸合成三环杂环 A 衍生物的新的有效方法。提出并测试了一种涉及 3-卤代哌啶作为中间体并基于环收缩和迈克尔反应的机制。版权所有 © 2011 WILEY-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001704

文献信息

• A New and Efficient Synthesis of Derivatives of Octahydro-4H-pyrrolo[1,2-c]pyrido[1′,2′-a]imidazole
  作者：Anne Rouchaud、Jean-Claude Braekman

  DOI：10.1002/ejoc.201001704

  日期：2011.4

  developed. The elaborated pathway was adapted to access derivatives related to 6 that differed in their C-4 substituent. A new and efficient synthesis of derivatives of the tricyclic heterocycle A from lysine is described. A mechanism involving 3-halopiperideines as intermediates and based on a ring contraction followed by Michael reaction is proposed and tested. Copyright © 2011 WILEY-VCH Verlag GmbH

  当将丙二酸二乙酯加入 Δ 1-哌啶的溶液中时，由 N-溴代琥珀酰亚胺 (NBS) 氧化脱氨和脱羧 L-赖氨酸原位生成，形成意想不到的三环化合物 6 (4-二乙基丙二酰-八氢-4H-观察到吡咯并[1,2-c]吡啶并[1', 2'-a]咪唑)。6 的结构是从其光谱数据的分析中推导出来的，并通过化学降解和全合成得到证实。我们证明 3-bromo-1-piperideine 与它的形成有关。此外，基于此特性，开发了一种新的高效合成 6。精心设计的途径适用于访问与 6 相关的衍生物，这些衍生物的 C-4 取代基不同。描述了一种从赖氨酸合成三环杂环 A 衍生物的新的有效方法。提出并测试了一种涉及 3-卤代哌啶作为中间体并基于环收缩和迈克尔反应的机制。版权所有 © 2011 WILEY-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim。