(E)-2-(2-ethyl-4,5-dimethylbenzocyclobutylidene)butanal

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醛
• 英文名称: (E)-2-(2-ethyl-4,5-dimethylbenzocyclobutylidene)butanal
• 英文别名: (2E)-2-(8-ethyl-3,4-dimethyl-7-bicyclo[4.2.0]octa-1(6),2,4-trienylidene)butanal
• 化学式: C₁₆H₂₀O
• 分子量: 228.334
• InChiKey: ATHVJONQMYBTJU-FOWTUZBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-ethyl-2-hexenal 、 1,2-二溴-4,5-二甲苯 在 palladium diacetate 三叔丁基膦 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (E)-2-(2-ethyl-4,5-dimethylbenzocyclobutylidene)butanal 、 (Z)-2-(2-ethyl-4,5-dimethylbenzocyclobutylidene)butanal
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Cross-Coupling of Benzyl Ketones andα,β-Unsaturated Carbonyl and Phenolic Compounds witho-Dibromobenzenes to Produce Cyclic Products

  摘要：

  一些羰基和酚类化合物在钯催化剂和碱的存在下与邻二溴苯有效耦合，生成相应的含氧杂环或碳环化合物。因此，通过苄基酮、1-萘醇以及α,β-不饱和醛和酮的反应，选择性地生成苯并呋喃、苯并吡喃、苯并环丁烷和茚衍生物，这些化合物是通过C–C键和C–O键的连续形成或两个C–C键的形成得到的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.72.2345

文献信息

• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling of Benzyl Ketones and<i>α,β</i>-Unsaturated Carbonyl and Phenolic Compounds with<i>o</i>-Dibromobenzenes to Produce Cyclic Products
  作者：Yoshito Terao、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura、Masakatsu Nomura

  DOI：10.1246/bcsj.72.2345

  日期：1999.10

  A number of carbonyl and phenolic compounds efficiently couple with o-dibromobenzenes in the presence of a palladium catalyst and a base to give the corresponding oxygen-containing heterocycles or carbocyclic compounds. Thus, from the reactions of benzyl phenyl ketones, 1-naphthols, and α,β-unsaturated aldehydes and ketones, benzofuran, benzopyran, benzocyclobutane, and indene derivatives, respectively, are produced selectively via the successive formation of C–C and C–O bonds or of two C–C bonds.

  一些羰基和酚类化合物在钯催化剂和碱的存在下与邻二溴苯有效耦合，生成相应的含氧杂环或碳环化合物。因此，通过苄基酮、1-萘醇以及α,β-不饱和醛和酮的反应，选择性地生成苯并呋喃、苯并吡喃、苯并环丁烷和茚衍生物，这些化合物是通过C–C键和C–O键的连续形成或两个C–C键的形成得到的。