通过Pictet-Spengler环化反应制备了三套由咔啉衍生的化合物。这些四氢β-和γ-咔啉具有
CF3基团,其具有可变长度的另外的
氨基烷基链(α-或δ-位置)和
胍烷基链(α-位置)。荧光,ITC,FTIR和粘度强调了这些分子与小牛胸腺DNA的结构活性关系。与DNA的结合导致荧光发射显着增强和猝灭。γ-咔啉类似物显示出最大的DNA结合,其次是具有
氨基烷基链的β-咔啉化合物,而与
胍基烷基链化合物的结合最少。它随着链长的增加而减少。结合被
胍烷基链类似物更熵地驱动。通过FTIR和粘度来支持位点偏爱和具有部分插入和外部结合的结合模式。在七种不同的癌
细胞系上测试了化合物的细胞毒性。与γ50位置相连的最小烷基链类似物Comp3,对HCT-116的细胞毒性最大,对HC50-116的GI50毒性最大,其次是
胍烷基链化合物,但至β位置的
氨基烷基链化合物显示出较差的细胞毒性。这些结果可能在设计新的咔啉衍
生物作