(E)-6-(benzyl(tert-butoxycarbonyl)amino)hex-2-enyl 2,2,2-trichloroacetimidate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-6-(benzyl(tert-butoxycarbonyl)amino)hex-2-enyl 2,2,2-trichloroacetimidate
• 英文别名: [(E)-6-[benzyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]hex-2-enyl] 2,2,2-trichloroethanimidate
• 化学式: C₂₀H₂₇Cl₃N₂O₃
• 分子量: 449.805
• InChiKey: ATUGASIDYYOFRE-VQSVTVIQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-6-(benzyl(tert-butoxycarbonyl)amino)hex-2-enyl 2,2,2-trichloroacetimidate 在 di-μ-chlorobis[η⁵-(S)-(pR)-2-(2'-(4'-isopropyl)oxazolinylcyclopentadienyl, 1-C, 3’-N)-( η⁴-tetraphenylcyclobutadiene)cobalt]dipalladium 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以96%的产率得到Benzyl-[(S)-4-(2,2,2-trichloro-acetylamino)-hex-5-enyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  ASYMMETRIC REARRANGEMENT OF ALLYLIC TRICHLOROACETIMIDATES: PREPARATION OF (S)-2,2,2-TRICHLORO-N-(1-PROPYLALLYL)ACETAMIDE

  摘要：

  DOI：

  10.15227/orgsyn.082.0134
• 作为产物：
  描述：

  (E)-tert-butyl benzyl(6-hydroxyhex-4-enyl)carbamate 、 三氯乙腈 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到(E)-6-(benzyl(tert-butoxycarbonyl)amino)hex-2-enyl 2,2,2-trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  从 ()-烯丙醇催化不对称合成支链手性烯丙基苯基醚。

  摘要：

  报道了第一个二-mu-酰胺二钯配合物和一种新的 COP（钴恶唑啉钯环）钯 (II) 催化剂家族的二-mu-羧酸二钯配合物，并进行了晶体学表征。二-mu-酰胺配合物 3 或其对映异构体 (ent-3) 是第一个不对称催化剂，它允许市售或容易获得的 (E)-2-烯烃-1-醇转化为对映体富集的支链烯丙基芳基醚它们的三氯乙酰亚胺衍生物与酚类反应。3-芳氧基-1-烯烃产物以高对映体纯度（通常为90-98%ee）和有用产率（61-88%）形成。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900678

文献信息

• Catalytic Asymmetric Rearrangement of Allylic Trichloroacetimidates. A Practical Method for Preparing Allylic Amines and Congeners of High Enantiomeric Purity
  作者：Carolyn E. Anderson、Larry E. Overman

  DOI：10.1021/ja037086r

  日期：2003.10.1

  rearrangement of (E)-allylic trichloroacetimidates to provide transposed allylic trichloroacetamides of high enantiopurity, a transformation that underlies the first truly practical method for transforming prochiral allylic alcohols to enantioenriched allylic amines and congeners. The high functional group compatibility of this asymmetric rearrangement and the demonstrated broad utility in synthesis of the allylic

  COP-Cl 催化 (E)-烯丙基三氯乙酰亚胺酯的重排以提供高对映体纯度的转位烯丙基三氯乙酰胺，这种转化是将前手性烯丙醇转化为富含对映体的烯丙基胺和同系物的第一个真正实用的方法的基础。这种不对称重排的高官能团兼容性以及在烯丙基三氯乙亚氨酸酯到烯丙基三氯乙酰胺转化的合成中表现出的广泛用途是这种新的催化不对称反应的独特特征。
• Catalytic Asymmetric Synthesis of Branched Chiral Allylic Phenyl Ethers from (E)-Allylic Alcohols
  作者：Angela C. Olson、Larry E. Overman、Helen F. Sneddon、Joseph W. Ziller

  DOI：10.1002/adsc.200900678

  日期：2009.12

  family are reported and characterized crystallographically. The di-mu-amidate complex 3 or its enantiomer (ent-3) are the first asymmetric catalysts that allow commercially available, or readily accessible, (E)-2-alkene-1-ols to be transformed to enantioenriched branched allylic aryl ethers upon reaction of their trichloroacetimidate derivatives with phenols. The 3-aryloxy-1-alkene products are formed

  报道了第一个二-mu-酰胺二钯配合物和一种新的 COP（钴恶唑啉钯环）钯 (II) 催化剂家族的二-mu-羧酸二钯配合物，并进行了晶体学表征。二-mu-酰胺配合物 3 或其对映异构体 (ent-3) 是第一个不对称催化剂，它允许市售或容易获得的 (E)-2-烯烃-1-醇转化为对映体富集的支链烯丙基芳基醚它们的三氯乙酰亚胺衍生物与酚类反应。3-芳氧基-1-烯烃产物以高对映体纯度（通常为90-98%ee）和有用产率（61-88%）形成。
• ASYMMETRIC REARRANGEMENT OF ALLYLIC TRICHLOROACETIMIDATES: PREPARATION OF (S)-2,2,2-TRICHLORO-N-(1-PROPYLALLYL)ACETAMIDE
  作者：Anderson, Carolyn E.、Overman, Larry E.、Watson, Mary P.、Maddess, Matthew L.、Lautens, Mark

  DOI：10.15227/orgsyn.082.0134

  日期：——