2-[3-allyl-2-butyl-2,3-dihydro-1,3-benzoxazol-2-yl]-2,2-difluoro-1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]ethan-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[3-allyl-2-butyl-2,3-dihydro-1,3-benzoxazol-2-yl]-2,2-difluoro-1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]ethan-1-ol
• 英文别名: 2-(2-Butyl-3-prop-2-enyl-1,3-benzoxazol-2-yl)-2,2-difluoro-1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]ethanol；2-(2-butyl-3-prop-2-enyl-1,3-benzoxazol-2-yl)-2,2-difluoro-1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]ethanol
• 化学式: C₂₃H₂₄F₅NO₂
• 分子量: 441.441
• InChiKey: ATWQZRGCJALVEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲基苯甲醛 、 3-allyl-2-butyl-2-(difluoromethyl)-2,3-dihydro-1,3-benzoxazole 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以187.7 mg的产率得到2-[3-allyl-2-butyl-2,3-dihydro-1,3-benzoxazol-2-yl]-2,2-difluoro-1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Novel defluorinative alkylation of trifluoroacetaldehyde N,O-acetal derivatives and its application to multi-component reaction

  摘要：

  三氟乙醛N,O-缩醛衍生物与2摩尔当量的烷基锂试剂的反应通过氟离子的β-消除，然后从过量的烷基锂转移烷基到生成的酮烯N,O-缩醛中间体的β-碳，伴随氟基团的反应进行。

  DOI：

  10.1039/b817599c

文献信息

• Novel defluorinative alkylation of trifluoroacetaldehyde N,O-acetal derivatives and its application to multi-component reaction
  作者：Hikaru Yanai、Takeo Taguchi

  DOI：10.1039/b817599c

  日期：——

  The reaction of trifluoroacetaldehyde N,O-acetal derivatives with 2 molar equivalents of alkyllithium reagents proceeded viaβ-elimination of fluoride followed by alkyl transfer from excess alkyllithium to the generated keteneN,O-acetal intermediate at the β-carbon of fluorine groups.

  三氟乙醛N,O-缩醛衍生物与2摩尔当量的烷基锂试剂的反应通过氟离子的β-消除，然后从过量的烷基锂转移烷基到生成的酮烯N,O-缩醛中间体的β-碳，伴随氟基团的反应进行。