2,9-di-tert-butyl-3,6-dimesityl-5,1,4,7,8-oxatetraphosphatetracyclo<4.3.0.0^2,4.0^3,7>non-8-ene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,9-di-tert-butyl-3,6-dimesityl-5,1,4,7,8-oxatetraphosphatetracyclo<4.3.0.0^2,4.0^3,7>non-8-ene
• 英文别名: 2,9-Ditert-butyl-3,6-bis(2,4,6-trimethylphenyl)-5-oxa-1,4,7,8-tetraphosphatetracyclo[4.3.0.02,4.03,7]non-8-ene
• 化学式: C₃₀H₄₀OP₄
• 分子量: 540.542
• InChiKey: AUIGPRZNCXIVEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(2,4,6-Trimethylphenyl)-trimethylsilyloxymethylidene]-trimethylsilylphosphane 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2,9-di-tert-butyl-3,6-dimesityl-5,1,4,7,8-oxatetraphosphatetracyclo<4.3.0.0^2,4.0^3,7>non-8-ene
  参考文献：
  名称：

  3,5-Dimesityl-1,1,2,4-恶二磷腈–新型杂环的合成与反应性

  摘要：

  1,2,4-恶二磷6的第一次合成已经通过异亚丙基磷烯5的真空热解来实现。新型杂环6对于环加成反应显示出巨大的潜力，其主要在低温下选择性地进行。化合物6通过[4 + 2]环加成/同位Diels-Alder反应序列与两个当量的磷炔烃10进行加成反应，从而形成新的草酸酯四磷杂环戊烯环12和13。四氯邻苯醌（14）与12和13进行选择性的[4 + 1]环加成反应导致螺产品15和16的含λ 5 -磷原子。用乙炔二羧酸二甲酯（17）处理恶二磷6，可首先获得1,2-恶磷18，后者是在最初的[4 + 2]环加成反应后进行的逆Diels-Alder反应形成的。在三叔丁基氮杂环丁烷（20）提供了新的多环体系（21）时，观察到了意外的6反应。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199903)1999:3<587::aid-ejoc587>3.0.co;2-3

文献信息

• 3,5-Dimesityl-1,2,4-oxadiphosphole – Synthesis and Reactivity of a Novel Heterocycle
  作者：Andreas Mack、Uwe Bergsträßer、Guido J. Reiß、Manfred Regitz

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199903)1999:3<587::aid-ejoc587>3.0.co;2-3

  日期：1999.3

  1,2,4-oxadiphosphole 6 has been achieved by vacuum thermolysis of mesitylphosphaalkene 5. The novel heterocycle 6 exhibits an enormous potential for cycloaddition reactions, which predominantly proceed selectively at low temperatures. Compound 6 undergoes addition with two equivalents of phosphaalkynes 10 by a [4+2] cycloaddition/homo Diels–Alder reaction sequence to form novel oxatetraphosphadeltacyclenes

  1,2,4-恶二磷6的第一次合成已经通过异亚丙基磷烯5的真空热解来实现。新型杂环6对于环加成反应显示出巨大的潜力，其主要在低温下选择性地进行。化合物6通过[4 + 2]环加成/同位Diels-Alder反应序列与两个当量的磷炔烃10进行加成反应，从而形成新的草酸酯四磷杂环戊烯环12和13。四氯邻苯醌（14）与12和13进行选择性的[4 + 1]环加成反应导致螺产品15和16的含λ 5 -磷原子。用乙炔二羧酸二甲酯（17）处理恶二磷6，可首先获得1,2-恶磷18，后者是在最初的[4 + 2]环加成反应后进行的逆Diels-Alder反应形成的。在三叔丁基氮杂环丁烷（20）提供了新的多环体系（21）时，观察到了意外的6反应。