(S)-3-acryloyl-4-benzyl-5,5-dimethyl-2-oxazolidinone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (S)-3-acryloyl-4-benzyl-5,5-dimethyl-2-oxazolidinone
• 英文别名: (4S)-4-benzyl-5,5-dimethyl-3-prop-2-enoyl-1,3-oxazolidin-2-one
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₃
• 分子量: 259.305
• InChiKey: AUSQKPDQYUZZRX-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzohydroximoyl chloride 、 (S)-3-acryloyl-4-benzyl-5,5-dimethyl-2-oxazolidinone 在 三乙胺 、 magnesium bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以74%的产率得到(S)-4-benzyl-5,5-dimethyl-3-[(S)-3-phenyl-2-isoxazoline-5-carbonyl]-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Yamamoto, Hidetoshi; Watanabe, Sadaka; Hasegawa, Masayuki, Journal of Chemical Research - Part S, 2003, # 5, p. 284 - 286

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Metal ion-mediated diastereoface-selective 1,3-dipolar cycloaddition of nitrile oxides with dipolarophiles bearing an oxazolidinone chiral auxiliary
  作者：Hidetoshi Yamamoto、Sadaka Watanabe、Keiko Kadotani、Masayuki Hasegawa、Michihiko Noguchi、Shuji Kanemasa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00369-5

  日期：2000.4

  cycloaddition reactions of nitrile oxides to chiral 3-acryloyl-2-oxazolidinones lead to highly diastereoselective formation of 2-isoxazolines. The magnesium ion serves to fix the α,β-unsaturated moiety through chelation to effect chiral shielding. These asymmetric reactions provide the first successful examples of Lewis acid-mediated stereocontrol of nitrile oxide cycloaddition reactions to electron-deficient

  镁离子介导的腈氧化物与手性3-丙烯酰基-2-恶唑烷酮的环加成反应导致2-异恶唑啉的高度非对映选择性形成。镁离子通过螯合固定α，β-不饱和部分，以实现手性屏蔽。这些不对称反应提供了路易斯酸介导的氮氧化物环加成反应对电子缺陷型双亲亲子的立体控制的第一个成功实例。
• Yamamoto, Hidetoshi; Watanabe, Sadaka; Hasegawa, Masayuki, Journal of Chemical Research - Part S, 2003, # 5, p. 284 - 286
  作者：Yamamoto, Hidetoshi、Watanabe, Sadaka、Hasegawa, Masayuki、Noguchi, Michihiko、Kanemasa, Shuji

  DOI：——

  日期：——