2,3-dichloro-6,7-dimethyl-5-nitroquinoxaline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2,3-dichloro-6,7-dimethyl-5-nitroquinoxaline
• 化学式: C₁₀H₇Cl₂N₃O₂
• 分子量: 272.09
• InChiKey: AUSYISCBMUBAAL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tin(II)chloride dihydrate 、 2,3-dichloro-6,7-dimethyl-5-nitroquinoxaline 、 碳酸氢钠 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以83%的产率得到5-amino-2,3-dichloro-6,7-dimethylquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  Quinoxaline derivatives useful in therapy

  摘要：

  该发明提供了一种式为I的化合物，其中R.sup.1和R.sup.2独立地代表Cl或C.sub.1-6烷基；R.sup.3代表XCO.sub.2R.sup.4，XCONHSO.sub.2R.sup.5，YNHSO.sub.2R.sup.5或XR.sup.6；R.sup.4代表H或C.sub.1-6烷基（可选择地被芳基或杂环烷基取代）；R.sup.5代表CF.sub.3，杂环烷基或C.sub.1-6烷基（可选择地被芳基或杂环烷基取代）；R.sup.6代表酸性杂环；X代表C.sub.1-6烷基二自由基（可选择地被芳基或杂环烷基取代）；Y代表C.sub.2-6烷基二自由基（可选择地被芳基或杂环烷基取代）；前提是当R.sup.1和R.sup.2均代表Cl时，R.sup.3不代表CH.sub.2CO.sub.2H，CH.sub.2CO.sub.2CH.sub.3，CH.sub.2CH.sub.2NHSO.sub.2CF.sub.3或5-四唑甲基；以及其药学上可接受的盐。这些化合物被指示为抗焦虑剂，抗癫痫剂，镇痛剂和神经保护剂。

  公开号：

  US05863917A1
• 作为产物：
  描述：

  6,7-二甲基-5-硝基-1,4-二氢喹喔啉-2,3-二酮 在 氯化亚砜 作用下， 以 N-甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 以97%的产率得到2,3-dichloro-6,7-dimethyl-5-nitroquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  Quinoxaline derivatives useful in therapy

  摘要：

  该发明提供了一种式为I的化合物，其中R.sup.1和R.sup.2独立地代表Cl或C.sub.1-6烷基；R.sup.3代表XCO.sub.2R.sup.4，XCONHSO.sub.2R.sup.5，YNHSO.sub.2R.sup.5或XR.sup.6；R.sup.4代表H或C.sub.1-6烷基（可选择地被芳基或杂环烷基取代）；R.sup.5代表CF.sub.3，杂环烷基或C.sub.1-6烷基（可选择地被芳基或杂环烷基取代）；R.sup.6代表酸性杂环；X代表C.sub.1-6烷基二自由基（可选择地被芳基或杂环烷基取代）；Y代表C.sub.2-6烷基二自由基（可选择地被芳基或杂环烷基取代）；前提是当R.sup.1和R.sup.2均代表Cl时，R.sup.3不代表CH.sub.2CO.sub.2H，CH.sub.2CO.sub.2CH.sub.3，CH.sub.2CH.sub.2NHSO.sub.2CF.sub.3或5-四唑甲基；以及其药学上可接受的盐。这些化合物被指示为抗焦虑剂，抗癫痫剂，镇痛剂和神经保护剂。

  公开号：

  US05863917A1

文献信息

• QUINOXALINE DERIVATIVES USEFUL IN THERAPY
  申请人：Pfizer Limited

  公开号：EP0783495B1

  公开（公告）日：2002-02-27
• US5852016A
  申请人：——

  公开号：US5852016A

  公开（公告）日：1998-12-22
• US5863917A
  申请人：——

  公开号：US5863917A

  公开（公告）日：1999-01-26
• [EN] QUINOXALINE DERIVATIVES USEFUL IN THERAPY<br/>[FR] DERIVES DE QUINOXALINE UTILES EN THERAPIE
  申请人：PFIZER LIMITED

  公开号：WO1996009295A1

  公开（公告）日：1996-03-28

  (EN) Compounds of formula (I), wherein A represents N or CH; R1 and R2 independently represent C1-4 alkyl, halo or CF3; R3 represents C1-4 alkyl (optionally substituted), C3-7 cycloalkyl, CF3 or aryl; and R4 represents H, C3-7 cycloalkyl or C1-6 alkyl (optionally substituted); and their pharmaceutically acceptable derivatives; are useful in the treatment of, $i(inter alia), neurodogenerative disorders.(FR) Composés de la formule (I), ainsi que leurs dérivés acceptables sur le plan pharmacologique, dans laquelle A représente N ou CH; R1 et R2 représentent indépendamment alkyle C1-4, halo ou CF3; R3 représente alkyle C1-4 (éventuellement substitué), cycloalkyle C3-7, CF3 ou aryle; et R4 représente H, cycloalkyle C3-7 ou alkyle C1-6 (éventuellement substitué). Ces composés sont utiles dans le traitement, entre autres, des affections dégénératives neuronales.
• [EN] QUINOXALINE DERIVATIVES USEFUL IN THERAPY<br/>[FR] DERIVES QUINOXALINE UTILES EN THERAPIE
  申请人：——

  公开号：WO1997031902A1

  公开（公告）日：1997-09-04

  [EN] The invention provides compounds of formula (I) wherein R<1> and R<2> independently represent Cl or C1-6 alkyl; R<3> represents XCO2R<4>, XCONHSO2R<5>, YNHSO2R<5> or XR<6>; R<4> represents H or C1-6 alkyl (optionally substituted by aryl or heterocyclyl); R<5> represents CF3, heterocyclyl or C1-6 alkyl (optionally substituted by aryl or heterocyclyl); R<6> represents an acidic heterocycle; X represents a C1-6 alkyl diradical (optionally substituted by aryl or heterocyclyl); and Y represents a C2-6 alkyl diradical (optionally substituted by aryl or heterocyclyl); provided that when R<1> and R<2> each represent Cl, then R<3> does not represent CH2CO2H, CH2CO2CH3, CH2CH2NHSO2CF3 or 5-tetrazolylmethyl; and pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds are indicated as anxiolytics, anticonvulsants, analgesics and neuroprotectives.
  [FR] L'invention concerne des composés de la formule (I). Dans cette formule, R<1> et R<2> représentent, d'une manière indépendante, Cl ou C1-6 alkyle; R<3> représente XCO2R<4>, XCONHSO2R<5>, YNHSO2R<5> ou XR<6>; R<4> représente H ou C1-6 alkyle (éventuellement substitué par un aryle ou hétérocyclyle); R<5> représente CF3, hétérocyclyle ou C1-6 alkyle (éventuellement substitué par aryle ou hétérocyclyle); R<6> représente un hétérocycle acide; X représente un diradical C1-6 alkylène (éventuellement substitué par un aryle ou un hétérocyclyle); et Y représente un diradical C2-6 alkylène (éventuellement substitué par un aryle ou hétérocyclyle); à condition que, quand R<1> et R<2> représentent chacun Cl, R<3> ne doit pas représenter CH2CO2H, CH2CO2CH3, CH2CH2NHSO2CF3 ou 5-tétrazolylméthyle. L'invention concerne, également, les sels de ces composés acceptables sur le plan pharmaceutique. Ces composés peuvent être prescrits comme anxiolytiques, anticonvulsants, analgésiques et neuroprotecteurs.