(R)-1,1'-binaphthyl-2-propannitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-1,1'-binaphthyl-2-propannitrile
• 英文别名: 3-(1-Naphthalen-1-ylnaphthalen-2-yl)propanenitrile
• 化学式: C₂₃H₁₇N
• 分子量: 307.395
• InChiKey: AUTDBZSINORUAL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-2,2'-二碘-1,1'-联萘 、 2-cyanoethylzinc iodide 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以62%的产率得到(R)-1,1'-binaphthyl-2,2'-dipropannitrile
  参考文献：
  名称：

  一种新的有效的方法的阐述以对映体纯的官能化2,2 ' -二烷基-1,1- '在位置2和2由stereoconservative交叉偶联-binaphthyls '

  摘要：

  产量及1,1-甲基化的立体化学结果'联萘-2,2 ' -dielectrophiles（ditriflate和二碘化）显然取决于所使用的有机金属化合物的反应性。结果发现，只有一个二碘化物的根岸反应允许非外消旋官能的直接有效合成Ç 2 -对称2,2 ' -二烷基-1,1- ' -binaphthyls。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.05.016

文献信息

• Elaboration of a novel effective approach to enantiopure functionalised 2,2′-dialkyl-1,1′-binaphthyls by stereoconservative cross-couplings at positions 2 and 2′
  作者：Peter Kasák、Martin Putala

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.05.016

  日期：2004.6

  yield and the stereochemical outcome of methylations of 1,1′-binaphthyl-2,2′-dielectrophiles (ditriflate and diiodide) clearly depend on the reactivity of the organometallics used. It was found that only the Negishi reaction of a diiodide allows direct effective synthesis of non-racemic functionalised C2-symmetric 2,2′-dialkyl-1,1′-binaphthyls.

  产量及1,1-甲基化的立体化学结果'联萘-2,2 ' -dielectrophiles（ditriflate和二碘化）显然取决于所使用的有机金属化合物的反应性。结果发现，只有一个二碘化物的根岸反应允许非外消旋官能的直接有效合成Ç 2 -对称2,2 ' -二烷基-1,1- ' -binaphthyls。