(E)-2-(3-styryl-2-oxoquinoxalin-1(2H)-yl)-acetic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: (E)-2-(3-styryl-2-oxoquinoxalin-1(2H)-yl)-acetic acid
• 英文别名: 2-[2-oxo-3-[(E)-2-phenylethenyl]quinoxalin-1-yl]acetic acid
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂O₃
• 分子量: 306.321
• InChiKey: AUWOGGZUBMUZLD-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  70
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基磺酰胺 、 (E)-2-(3-styryl-2-oxoquinoxalin-1(2H)-yl)-acetic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以63%的产率得到(E)-2-(3-styryl-2-oxoquinoxalin-1(2H)-yl)-N-(methylsulfonyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  设计基于酰基磺酰胺的喹喔啉酮作为多功能醛糖还原酶抑制剂。

  摘要：

  设计了一系列基于喹喔啉酮支架的酰基磺酰胺作为醛糖还原酶抑制剂，并评估了醛糖还原酶（ALR2）/醛还原酶（ALR1）的抑制作用和抗氧化作用。在C3-侧含有苯乙烯基侧链的化合物9b-g表现出良好的ALR2抑制活性和选择性。其中9g表现出最强的抑制活性，IC50值为0.100μM，并且还表现出优异的抗氧化活性，甚至可与典型的抗氧化剂Trolox相提并论。相对于羧酸化合物8，化合物9具有更高的脂质-水分配系数，表明它们可能具有更好的亲脂性和膜渗透性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.03.015
• 作为产物：
  描述：

  3-氯喹噁啉-2(1h)-酮 在 亚磷酸三邻甲苯酯 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.33h， 生成 (E)-2-(3-styryl-2-oxoquinoxalin-1(2H)-yl)-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  设计基于酰基磺酰胺的喹喔啉酮作为多功能醛糖还原酶抑制剂。

  摘要：

  设计了一系列基于喹喔啉酮支架的酰基磺酰胺作为醛糖还原酶抑制剂，并评估了醛糖还原酶（ALR2）/醛还原酶（ALR1）的抑制作用和抗氧化作用。在C3-侧含有苯乙烯基侧链的化合物9b-g表现出良好的ALR2抑制活性和选择性。其中9g表现出最强的抑制活性，IC50值为0.100μM，并且还表现出优异的抗氧化活性，甚至可与典型的抗氧化剂Trolox相提并论。相对于羧酸化合物8，化合物9具有更高的脂质-水分配系数，表明它们可能具有更好的亲脂性和膜渗透性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.03.015

文献信息

• Designing of acyl sulphonamide based quinoxalinones as multifunctional aldose reductase inhibitors
  作者：Yunpeng Ji、Xin Chen、Huan Chen、Xin Zhang、Zhenya Fan、Lina Xie、Bing Ma、Changjin Zhu

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.03.015

  日期：2019.4

  A series of quinoxalinone scaffold-based acyl sulfonamides were designed as aldose reductase inhibitors and evaluated for aldose reductase (ALR2)/aldehyde reductase (ALR1) inhibition and antioxidation. Compounds 9b-g containing styryl side chains at C3-side exhibited good ALR2 inhibitory activity and selectivity. Of them, 9g demonstrated the most potent inhibitory activity with an IC50 value of 0.100 μM

  设计了一系列基于喹喔啉酮支架的酰基磺酰胺作为醛糖还原酶抑制剂，并评估了醛糖还原酶（ALR2）/醛还原酶（ALR1）的抑制作用和抗氧化作用。在C3-侧含有苯乙烯基侧链的化合物9b-g表现出良好的ALR2抑制活性和选择性。其中9g表现出最强的抑制活性，IC50值为0.100μM，并且还表现出优异的抗氧化活性，甚至可与典型的抗氧化剂Trolox相提并论。相对于羧酸化合物8，化合物9具有更高的脂质-水分配系数，表明它们可能具有更好的亲脂性和膜渗透性。