diethylammonium ethyl [1-hydroxy-1-(2-hydroxyphenyl)ethyl]phosphonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: diethylammonium ethyl [1-hydroxy-1-(2-hydroxyphenyl)ethyl]phosphonate
• 化学式: C₄H₁₁N*C₁₀H₁₅O₅P
• 分子量: 319.338
• InChiKey: AUXKJOMZIQWKHS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.39
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  99.02
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethylammonium ethyl [1-hydroxy-1-(2-hydroxyphenyl)ethyl]phosphonate 在 盐酸 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 以96.5%的产率得到ethyl [1-hydroxy-1-(2-hydroxyphenyl)ethyl]phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  [1-羟基-1-（2-羟基苯基）乙基]膦酸酯和-次膦酸酯：通过分子内Abramov反应方便地合成并具有抗甲型流感的活性

  摘要：

  分子内化和串联反应方法相结合已被用于合成[1-羟基-1-（2-羟基苯基）乙基]膦酸和-次膦酸二乙铵，这是通过标准的分子间氢膦酰化/水解顺序无法得到的。在相同的三价磷原子上带有2-乙酰基苯氧基片段和水解不稳定的二乙氨基的酰胺基亚磷酸酯和-亚膦酸酯的温和水解直接得到标题化合物。整个过程可能包括三个步骤：（i）P（III）–N键的选择性水解以生成氢磷酰基型中间体；（ii）通过分子内Abramov反应形成应变的2-取代的3-羟基-2-氧代-2,3-二氢-1,2-苯并恶唑磷; （iii）水解1,2-苯并恶唑中的内环P（IV）-O键，得到无环产物。高剂量的无毒水溶性标题α，γ-二羟基膦酸酯和-次膦酸酯仅在体外具有适度的活性，对小鼠的实验性A型流感感染（H3N2）表现出有益的但持久的作用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.11.007
• 作为产物：
  描述：

  o-acetylphenyl ethyl diethylphosphoramidite 在 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以62%的产率得到diethylammonium ethyl [1-hydroxy-1-(2-hydroxyphenyl)ethyl]phosphonate
  参考文献：
  名称：

  [1-羟基-1-（2-羟基苯基）乙基]膦酸酯和-次膦酸酯：通过分子内Abramov反应方便地合成并具有抗甲型流感的活性

  摘要：

  分子内化和串联反应方法相结合已被用于合成[1-羟基-1-（2-羟基苯基）乙基]膦酸和-次膦酸二乙铵，这是通过标准的分子间氢膦酰化/水解顺序无法得到的。在相同的三价磷原子上带有2-乙酰基苯氧基片段和水解不稳定的二乙氨基的酰胺基亚磷酸酯和-亚膦酸酯的温和水解直接得到标题化合物。整个过程可能包括三个步骤：（i）P（III）–N键的选择性水解以生成氢磷酰基型中间体；（ii）通过分子内Abramov反应形成应变的2-取代的3-羟基-2-氧代-2,3-二氢-1,2-苯并恶唑磷; （iii）水解1,2-苯并恶唑中的内环P（IV）-O键，得到无环产物。高剂量的无毒水溶性标题α，γ-二羟基膦酸酯和-次膦酸酯仅在体外具有适度的活性，对小鼠的实验性A型流感感染（H3N2）表现出有益的但持久的作用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.11.007