4-(4-(benzyloxy)benzyl)morpholine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4-(benzyloxy)benzyl)morpholine
• 英文别名: 4-[(4-phenylmethoxyphenyl)methyl]morpholine
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₂
• mdl: MFCD01653168
• 分子量: 283.37
• InChiKey: AUYAUVMPWMNFPK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 4-苄氧基苯甲醛 在 五羰基铁 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 4.0h， 以70%的产率得到4-(4-(benzyloxy)benzyl)morpholine
  参考文献：
  名称：

  使用五羰基铁作为还原剂进行无氢还原胺化†

  摘要：

  我们使用五羰基铁作为还原剂，开发了无溶剂的无需外部氢源的还原胺化方法。既未使用催化剂也未使用任何其他添加剂。各种类型的底物都适合该反应，包括低反应性的底物，例如二苯甲酮。其中，该方案耐受溴，氰基，苄氧基，嘧啶基和苯乙烯基部分。

  DOI：

  10.1039/c7ob02795h

文献信息

• Hydrogen-free reductive amination using iron pentacarbonyl as a reducing agent
  作者：Oleg I. Afanasyev、Dmitry L. Usanov、Denis Chusov

  DOI：10.1039/c7ob02795h

  日期：——

  We developed solvent-free reductive amination without an external hydrogen source using iron pentacarbonyl as a reducing agent. Neither a catalyst nor any other additives were employed. Various types of substrates are suitable for the reaction, including those with low reactivity, e.g. benzophenone. Among others, the protocol tolerates bromo-, cyano-, benzyloxy-, pyrimidyl and styryl moieties.

  我们使用五羰基铁作为还原剂，开发了无溶剂的无需外部氢源的还原胺化方法。既未使用催化剂也未使用任何其他添加剂。各种类型的底物都适合该反应，包括低反应性的底物，例如二苯甲酮。其中，该方案耐受溴，氰基，苄氧基，嘧啶基和苯乙烯基部分。
• Anthracene–rhodium complexes with metal coordination at the central ring – a new class of catalysts for reductive amination
  作者：Ekaterina Kuchuk、Karim Muratov、Dmitry S. Perekalin、Denis Chusov

  DOI：10.1039/c8ob02561d

  日期：——

  coordinated at the central ring was applied in catalysis for the first time. As a result, a simple and efficient protocol for reductive amination that involves CO as a reducing agent has been developed. The rhodium complex [(cyclooctadiene)Rh(C10H4Me2(OMe)4)]+ (1 mol%) catalyses such reactions under mild conditions (40–130 °C) and produces a variety of amines in good yields (74–95%) without affecting the functional

  首次在中心环上配位了具有金属配位作用的新型蒽配合物。结果，已经开发出一种简单有效的还原胺化方案，其中涉及CO作为还原剂。铑配合物[（环辛二烯）Rh（C 10 H 4 Me 2（OMe）4）] +（1 mol％）在温和的条件下（40-130°C）催化这种反应，并以高收率产生多种胺（ 74–95％），而不会影响官能团。该协议适用于醛（芳族和脂族），酮（芳族和脂族）和胺（芳族和脂族；伯和仲）的所有组合。
• Sodium Hypophosphite as a Bulk and Environmentally Friendly Reducing Agent in the Reductive Amination
  作者：Fedor Kliuev、Anton Kuznetsov、Oleg I. Afanasyev、Sofiya A. Runikhina、Ekaterina Kuchuk、Evgeniya Podyacheva、Alexey A. Tsygankov、Denis Chusov

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02807

  日期：2022.10.28

  NaH2PO2 was found to promote reductive amination. Being nontoxic, stable, environmentally benign, and available in bulk amounts, this reducing agent showed a powerful potential to compete with classical reductants applied in the target process. An E factor of 1 was achieved for the substrate scope. Different carbonyl compounds reacted with amines under the developed conditions. The reaction demonstrated

  发现NaH 2 PO 2促进还原胺化。这种还原剂无毒、稳定、对环境无害且可大量使用，显示出与目标工艺中应用的经典还原剂竞争的强大潜力。底物范围的E因子为 1。在开发的条件下，不同的羰基化合物与胺反应。该反应显示出与多种官能团的良好相容性。反应条件放大至 200 倍。