3-(3-Hydroxy-propyl)-1-methyl-pyridinium; iodide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-(3-Hydroxy-propyl)-1-methyl-pyridinium; iodide
• 英文别名: 3-(1-Methylpyridin-1-ium-3-yl)propan-1-ol;iodide
• 化学式: C₉H₁₄NO*I
• 分子量: 279.121
• InChiKey: AUYCHZVMEHFSLP-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.56
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-吡啶丙醇 、 碘甲烷 反应 0.5h， 以94%的产率得到3-(3-Hydroxy-propyl)-1-methyl-pyridinium; iodide
  参考文献：
  名称：

  探索性调查，探索一种多功能的吡啶鎓盐光电环化-溶剂化氮丙啶开环序列。

  摘要：

  为了确定其制备潜力，已经研究了新颖的吡啶鎓盐光电环化-亲核双环氮丙啶开环反应序列。N-烷基吡啶鎓高氯酸盐被发现在亲核溶剂（例如H（2）O和MeOH）中进行辐照后进行光诱导的电环化，以有效产生6-烷基-6-氮杂双环[3.1.0] hex-2-en-4-yl醇和醚。双环氮丙啶光产物在酸催化条件下与许多不同的亲核试剂（例如，H（2）O，MeOH，AcOH，AcSH）反应，生成5-（亲核试剂取代的）-4-（烷基氨基）环戊烯-3-醇和醚。氮丙啶开环过程是区域选择性和立体选择性的，仅产生反式，反式-三取代的环戊烯，显然是由于SN（2）机制的作用。简要探讨了C-烷基取代对吡啶鎓阳离子光环化反应区域化学的影响，并开发了一种使用该串联制备序列生产反式，顺式-三取代环戊烯的方法。

  DOI：

  10.1021/jo960316i

文献信息

• Exploratory Investigations Probing a Preparatively Versatile, Pyridinium Salt Photoelectrocyclization−Solvolytic Aziridine Ring Opening Sequence
  作者：Rong Ling、Mutsuo Yoshida、Patrick S. Mariano

  DOI：10.1021/jo960316i

  日期：1996.1.1

  A novel pyridinium salt photoelectrocyclization-nucleophilic bicyclic aziridine ring opening reaction sequence has been investigated in order to determine its preparative potential. N-Alkylpyridinium perchlorates were found to undergo photoinduced electrocyclization upon irradiation in nucleophilic solvents, such as H(2)O and MeOH, to efficiently produce 6-alkyl-6-azabicyclo[3.1.0]hex-2-en-4-yl alcohols

  为了确定其制备潜力，已经研究了新颖的吡啶鎓盐光电环化-亲核双环氮丙啶开环反应序列。N-烷基吡啶鎓高氯酸盐被发现在亲核溶剂（例如H（2）O和MeOH）中进行辐照后进行光诱导的电环化，以有效产生6-烷基-6-氮杂双环[3.1.0] hex-2-en-4-yl醇和醚。双环氮丙啶光产物在酸催化条件下与许多不同的亲核试剂（例如，H（2）O，MeOH，AcOH，AcSH）反应，生成5-（亲核试剂取代的）-4-（烷基氨基）环戊烯-3-醇和醚。氮丙啶开环过程是区域选择性和立体选择性的，仅产生反式，反式-三取代的环戊烯，显然是由于SN（2）机制的作用。简要探讨了C-烷基取代对吡啶鎓阳离子光环化反应区域化学的影响，并开发了一种使用该串联制备序列生产反式，顺式-三取代环戊烯的方法。