[5-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-(4-hydroxyphenyl)-4,5-dihydropyrazol-1-yl]pyridin-3-yl-methanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [5-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-(4-hydroxyphenyl)-4,5-dihydropyrazol-1-yl]pyridin-3-yl-methanone
• 英文别名: [3-(3,4-Dimethoxyphenyl)-5-(4-hydroxyphenyl)-3,4-dihydropyrazol-2-yl]-pyridin-3-ylmethanone；[3-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-(4-hydroxyphenyl)-3,4-dihydropyrazol-2-yl]-pyridin-3-ylmethanone
• 化学式: C₂₃H₂₁N₃O₄
• 分子量: 403.437
• InChiKey: AVADEHXJAFHFJA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-吡啶甲酰肼 、 α-4-hydroxybenzoyl-β-3,4-dimethoxyphenylethylene 以 正丁醇 为溶剂， 以91%的产率得到[5-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-(4-hydroxyphenyl)-4,5-dihydropyrazol-1-yl]pyridin-3-yl-methanone
  参考文献：
  名称：

  1,3,5-三取代吡唑啉的合成作为潜在的抗疟和抗菌剂。

  摘要：

  从查尔酮和烟酸酰肼分两步合成了一系列新颖的1,3,5-三取代的吡唑啉衍生物。第一步，通过Claisen-Schimidt缩合反应，用不同的取代苯甲醛处理4-羟基苯乙酮，制备查耳酮。在第二步骤中，通过查耳酮与烟酸酰肼在乙醇溶液中的回流反应制备了各种吡唑啉衍生物。通过元素分析，IR，1H NMR和13C NMR光谱数据确认化合物，并评估其抗疟和抗菌活性。化合物5n（对于MRC-2而言IC50 =0.022μM，对于RKL-9而言IC50 =0.192μM）显示出比对氯喹敏感的（MRC-2）和对氯喹耐受的（RKL-9）P更好的抗血浆活性恶性疟原虫菌株。在人类HepG2细胞系（>30μM）和选择性指数（100-220）上进行的体外细胞毒性研究表明，该系列具有有趣的选择性抗血浆特性。此外，体外血红素结晶抑制试验表明，化合物5e比CQ更有效地抑制了β-血红素的形成。此外，进行了抗菌和抗真菌评估，化合物

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.02.025

文献信息

• Synthesis of 1,3,5-trisubstituted pyrazolines as potential antimalarial and antimicrobial agents
  作者：Vikash K. Mishra、Mitali Mishra、Varsha Kashaw、Sushil K. Kashaw

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.02.025

  日期：2017.3

  prepared by reflux reaction of chalcones with nicotinic acid hydrazide in ethanolic solution. Compounds were confirmed by elemental analyses, IR, 1H NMR and 13C NMR spectral data and were evaluated for antimalarial and antibacterial activity. Compounds 5n (IC50=0.022μM for MRC-2 and IC50=0.192μM for RKL-9) displayed better antiplasmodial activity than the chloroquine (CQ) against chloroquine-sensitive (MRC-2)

  从查尔酮和烟酸酰肼分两步合成了一系列新颖的1,3,5-三取代的吡唑啉衍生物。第一步，通过Claisen-Schimidt缩合反应，用不同的取代苯甲醛处理4-羟基苯乙酮，制备查耳酮。在第二步骤中，通过查耳酮与烟酸酰肼在乙醇溶液中的回流反应制备了各种吡唑啉衍生物。通过元素分析，IR，1H NMR和13C NMR光谱数据确认化合物，并评估其抗疟和抗菌活性。化合物5n（对于MRC-2而言IC50 =0.022μM，对于RKL-9而言IC50 =0.192μM）显示出比对氯喹敏感的（MRC-2）和对氯喹耐受的（RKL-9）P更好的抗血浆活性恶性疟原虫菌株。在人类HepG2细胞系（>30μM）和选择性指数（100-220）上进行的体外细胞毒性研究表明，该系列具有有趣的选择性抗血浆特性。此外，体外血红素结晶抑制试验表明，化合物5e比CQ更有效地抑制了β-血红素的形成。此外，进行了抗菌和抗真菌评估，化合物