1,3-benzoxazol-2-yl 4-nitrobenzenecarbothioate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: 1,3-benzoxazol-2-yl 4-nitrobenzenecarbothioate
• 英文别名: S-(1,3-benzoxazol-2-yl) 4-nitrobenzenecarbothioate
• 化学式: C₁₄H₈N₂O₄S
• 分子量: 300.295
• InChiKey: AVFLJKJMWFAXGQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯甲酰氯 、 2-巯基苯并恶唑 在 cesium fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以80%的产率得到1,3-benzoxazol-2-yl 4-nitrobenzenecarbothioate
  参考文献：
  名称：

  使用CsF-Celite在乙腈中合成硫醚和硫酯的替代方法

  摘要：

  已经发现，带有硫醇基团的脂肪族，芳香族和杂环化合物的硫醚和硫酯的合成可以用烷基，酰基，苄基或苯甲酰基卤化物在乙腈和氟化铯-硅藻土中完成。以这种方式，化合物如乙硫醇，1-戊硫醇，苯硫酚，4-甲氧基硫酚，4-硝基硫酚和2-巯基苯并恶唑，2-巯基苯并噻唑和2-巯基-2-噻唑啉可以成功地被烷基化，酰化，苄基化或苯甲酰化。该方法对于制备硫醚和硫酯是方便，有效和实用的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02028-2

文献信息

• CsF-Celite, an Efficient Solid State Reagent for the Syntheses of Thioesters and Thioethers
  作者：Syed T. A. Shah、Khalid M. Khan、Hidayat Hussain、Safdar Hayat、Wolfgang Voelter

  DOI：10.1007/s00706-005-0351-6

  日期：2005.9

  Coupling reactions of a number of aliphatic, aromatic, and heterocyclic compounds bearing an acidic hydrogen atom attached to sulfur, with alkyl, acyl, benzyl, or benzoyl halides in acetonitrile with cesium fluoride-Celite are described. This procedure is convenient, efficient, and practical for the preparation of thioethers and thioesters.

  描述了带有与硫连接的酸性氢原子的许多脂族，芳族和杂环化合物与烷基，酰基，苄基或苯甲酰基卤化物在乙腈中与氟化铯-硅藻土的偶联反应。该方法对于制备硫醚和硫酯方便，有效且实用。
• Ultrasound promoted synthesis of thioesters from 2-mercaptobenzoxa(thia)zoles
  作者：Anaí Duarte、Wilson Cunico、Claudio M.P. Pereira、Alex F.C. Flores、Rogério A. Freitag、Geonir M. Siqueira

  DOI：10.1016/j.ultsonch.2009.08.004

  日期：2010.2

  An ultrasound-enhanced method has been developed for the synthesis of a variety of thioesters from benzoyl chlorides and 2-mercaptobenzoxa(thia)zoles. Applying this methodology, 14 compounds were synthesized in excellent yields. (C) 2009 Elsevier B.V. All rights reserved.